N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)isonicotinamide
• 英文别名: Cambridge id 7284841；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD03366540
• 分子量: 230.31
• InChiKey: XKRGACQLRADBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [dimethylamino(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]dimethylazanium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的未活化环烯烃的远程位点选择性和立体选择性C（烯基）-H烯基化。

  摘要：

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02797

文献信息

• Pd-Catalyzed Remote Site-Selective and Stereoselective C(Alkenyl)–H Alkenylation of Unactivated Cycloalkenes
  作者：Chun-Li Mao、Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Lin Xiao、Cheng-He Zhou、Yun He、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02797

  日期：2020.1.17

  A palladium-catalyzed alkenylation involving remote δ-position C(alkenyl)-H activation of cycloalkenes reacting with electron-deficient alkenes is described. This method features excellent site selectivity and stereoselectivity to efficiently afford only E-selective highly substituted 1,3-diene derivatives with extra-ligand-free and good functional group tolerance including estrone and free N-H tryptamine

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。