5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: HTOQWRSYMARYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 盐酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  重新审视 sydnones 与溴在乙酸酐中的反应：从 N-芳基-N-溴羰基肼制备 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新途径

  摘要：

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.488

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• One-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones with CO₂ as a C1 synthon promoted by hypoiodite
  作者：Na Yang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c9ob01200a

  日期：——

  A convenient and efficient route has been developed to synthesize 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from CO2, hydrazines and aryl or aliphatic aldehydes. Promoted by hypoiodite (IO-) generated in situ from KI and oxidant TBHP, the one-pot synthesis could proceed smoothly to afford the desired products in moderate to high yields. Mechanism studies revealed that nitrile imine was an important intermediate in

  已经开发了一种方便有效的途径来由CO2，肼和芳基或脂族醛合成1,3,4-恶二唑-2（3H）-。由KI和氧化剂TBHP原位生成的次碘酸盐（IO-）促进，一锅法合成可以顺利进行，以中等至高收率提供所需产物。机理研究表明，腈亚胺是该转化过程中的重要中间体。值得注意的是，通过这种途径可以成功地合成商业除草剂恶草二酮。
• Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of hydrazides: synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones
  作者：Yu Wang、Xu Meng、Yuting Yang、Lutao Zhang、Shuaibo Guo、Dong Tang、Yaxuan Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c4cc08731c

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction was developed via the carbon monoxide insertions between the amine group and the carbonyl group to realize the intramolecular cyclization, which provides efficient access to 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones with a wide range of substrates under mild conditions, resulting in good to excellent yields.

  通过胺基和羰基之间的一氧化碳插入，开发了一种新型的钯催化的氧化羰基化反应，以实现分子内环化，该环化反应可有效地与1,3,4-恶二唑-2（3H）-在温和的条件下，可使用多种基材，从而获得良好的良品率。
• The reaction of sydnones with bromine in acetic anhydride revisited: a new route to 5-substituted-3-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from N-aryl-N-bromocarbonylhydrazines
  作者：Jonathan Michael Tumey、Thijs Gerritsen、Jimmy Klaasen、Karunakar Reddy Madaram、Kenneth Turnbull

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.488

  日期：——

  The reaction of 3-phenylsydnone with bromine in acetic anhydride to form 5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol2(3H)-one has been reexamined and improved. A new mechanism involving a bromocarbonylhydrazine species is proposed and its intermediacy is supported by the observation that it reacts with acetic anhydride to yield the corresponding 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one. The process has been expanded to the

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。