4'-chloro-4,4''-dihydroxy-6,6''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-4,4''-dihydroxy-6,6''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2-[4-chloro-6-(6-methyl-4-oxo-1H-pyridin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-methyl-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: LJKDFPCXRFCINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 4'-chloro-4,4''-dihydroxy-6,6''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 以35%的产率得到[2-[4-Chloro-6-[6-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-6-methylpyridin-4-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的强刘易斯碱—二甲基氨基取代的三联吡啶的合成和甲基阳离子亲和力

  摘要：

  提出了一种通过末端吡啶环的组装来合成功能化的2,2'：6'，2''-吡啶的通用方法。环化前体双-β-酮酰胺由4-取代的2,6-吡啶二羧酸和乙酰丙酮或其相应的烯氨基酮制得。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理可引起两倍的分子内缩合，从而有效地获得4,4'-二-和4,4'，4'-三官能化的6,6'-二甲基-2,2'：6'，2 ′′-三吡啶 使用这种方法，制备了迄今未知的4,4''-双（二甲基氨基）-和4,4'，4''-三（二甲基氨基）三联吡啶，它们显示出很高的计算出的Lewis碱度。

  DOI：

  10.1002/anie.201403403
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N²,N⁶-bis(4-oxopent-2-en-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到4'-chloro-4,4''-dihydroxy-6,6''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  前所未有的强刘易斯碱—二甲基氨基取代的三联吡啶的合成和甲基阳离子亲和力

  摘要：

  提出了一种通过末端吡啶环的组装来合成功能化的2,2'：6'，2''-吡啶的通用方法。环化前体双-β-酮酰胺由4-取代的2,6-吡啶二羧酸和乙酰丙酮或其相应的烯氨基酮制得。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理可引起两倍的分子内缩合，从而有效地获得4,4'-二-和4,4'，4'-三官能化的6,6'-二甲基-2,2'：6'，2 ′′-三吡啶 使用这种方法，制备了迄今未知的4,4''-双（二甲基氨基）-和4,4'，4''-三（二甲基氨基）三联吡啶，它们显示出很高的计算出的Lewis碱度。

  DOI：

  10.1002/anie.201403403