4-((4-fluorophenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)sulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 化学式: C₁₂H₈FN₃S
• 分子量: 245.28
• InChiKey: WHRWMQBGUPTYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-fluorophenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以44.4 %的产率得到4-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVE, METHOD OF PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING METABOLIC LIVER DISEASE
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE PYRROLOPYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HÉPATIQUE MÉTABOLIQUE
  [KO] 신규한 피롤로 피리미딘 유도체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 대사성 간질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  본 발명은 신규한 피롤로 피리미딘 유도체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 대사성 간질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 피롤로 피리미딘 유도체 화합물은 지방의 축적을 억제할 수 있어 이를 유효성분으로 하여 대사성 간질환의 예방, 치료 또는 개선 용도로 제공될 수 있다.

  公开号：

  WO2023014049A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 4-氯吡咯并嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((4-fluorophenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  鉴定新的芳基硫醚衍生物作为斑马鱼模型中的抗黑色素生成剂。

  摘要：

  合成了一系列芳基硫醚衍生物，并评估了它们的抗黑色素生成活性。包括3e，3i和3q在内的几种化合物均表现出良好的抗黑色素生成活性。在这些衍生物中，化合物3i对黑色素的合成显示出良好的抑制作用，并且在重建的人眼和皮肤组织中没有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127201

文献信息

• Verwendung von Purinderivaten als selektive Kinase-Inhibitoren
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1444982A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Purinderivaten zur selektiven Inhibierung von Kinasen. Die Verbindungen sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, welche in Zusammenhang mit der Kinase-Aktivität stehen.

  本发明涉及使用嘌呤衍生物选择性抑制激酶。因此，这些化合物可用于治疗与激酶活性有关的疾病。
• Synthesis and Biological Testing of Purine Derivatives as Potential ATP-Competitive Kinase Inhibitors
  作者：Stefan A. Laufer、David M. Domeyer、Thomas R. F. Scior、Wolfgang Albrecht、Dominik R. J. Hauser

  DOI：10.1021/jm0408767

  日期：2005.2.1

  On the basis of ATP adenine, a series of adenine and purine derivatives was prepared and tested for their ability to inhibit a spectrum of disease-related kinases. There has been scant research investigating the potential of cosubstrate derived kinase inhibitors for other kinases than CDKs. Our inhibitor design combined the purine system from the original cosubstrate ATP and phenyl moieties in order to explore possible interactions with the different regions of the ATP binding site in several disease-related protein kinases. There have been a number of hits for the assayed substances, which led us to conclude that the spectrum of compounds may prove to be a valuable tool kit for the evaluation of bonding and selectivity patterns for a wide variety of kinases.
• Identification of new arylsulfide derivatives as anti-melanogenic agents in a zebrafish model
  作者：Se Hwan Ahn、Kyu-Seok Hwang、Dae-Seop Shin、Seong Soon Kim、Jung Yoon Yang、Byung Hoi Lee、Eun Jung Bae、Byeong Wook Choi、Myung Ae Bae、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127201

  日期：2020.7

  A series of aryl sulfide derivatives was synthesized and evaluated for their anti-melanogenic activities. Several compounds, including 3e, 3i and 3q exhibited good anti-melanogenic activities. Among the derivatives, compound 3i showed good inhibitory effects against melanin synthesis and showed no toxicity in reconstituted human eye and skin tissues.

  合成了一系列芳基硫醚衍生物，并评估了它们的抗黑色素生成活性。包括3e，3i和3q在内的几种化合物均表现出良好的抗黑色素生成活性。在这些衍生物中，化合物3i对黑色素的合成显示出良好的抑制作用，并且在重建的人眼和皮肤组织中没有毒性。
• [EN] NOVEL PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVE, METHOD OF PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING METABOLIC LIVER DISEASE<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE PYRROLOPYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HÉPATIQUE MÉTABOLIQUE<br/>[KO] 신규한 피롤로 피리미딘 유도체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 대사성 간질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：[en]KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY;[ko]한국화학연구원

  公开号：WO2023014049A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  본 발명은 신규한 피롤로 피리미딘 유도체 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 대사성 간질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 피롤로 피리미딘 유도체 화합물은 지방의 축적을 억제할 수 있어 이를 유효성분으로 하여 대사성 간질환의 예방, 치료 또는 개선 용도로 제공될 수 있다.