4-((4-fluorophenyl)thio)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)thio)morpholine
• 英文别名: N-(4-fluorophenylthio)morpholine；4-(4-fluorophenyl)sulfanylmorpholine
• 化学式: C₁₀H₁₂FNOS
• 分子量: 213.276
• InChiKey: FPFKPXXJQZXQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 4-((4-fluorophenyl)thio)morpholine 在 吗啉 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化饱和酮原位形成烯胺酮的直接亚磺胺化反应

  摘要：

  已经使用铜-TEMPO 系统开发了一种用于合成 α-硫醇化烯胺酮的顺序且有效的方案。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好至优异的产率和高立体选择性提供所需的产物。初步机理研究表明，原位形成的烯胺酮是关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ob02469h
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-((4-fluorophenyl)thio)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在游离催化剂和配体下常规和微波辅助合成一些新的亚磺酰胺的比较

  摘要：

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2261-4

文献信息

• Iodine/Manganese Dual Catalysis for Oxidative Dehydrogenation Coupling of Amines with Thiols
  作者：Shengping Liu、Zaojuan Qi、Zhang Zhang、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02545

  日期：2019.10.4

  A novel dual catalytic system of iodine and manganese is used for the first time for oxidative dehydrogenation coupling of amines with thiols during aerobic oxidation. Sulfenamides are synthesized via this approach with moderate to high efficiencies. The mechanistic studies indicate that activated MnO2 is an electron transfer bridge for assisting iodine in completing the catalytic cycle.

  首次使用新型的碘和锰双重催化体系在好氧氧化过程中将胺与硫醇进行氧化脱氢偶联。通过这种方法以中等到高效的方式合成了次磺酰胺。机理研究表明，活化的MnO2是协助碘完成催化循环的电子转移桥。
• Sustainable aerobic oxidative coupling of thiols and amines for selective formation of sulfenamides using MOF-derived cobalt nanoparticles supported on N-doped carbon
  作者：Ya-Fei Guo、Le Dong、Jun-Ying Ma、Shu-Xiao Feng、Yong-Hua Duan、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2nj01356h

  日期：——

  carbon has been developed as a heterogeneous catalyst for aerobic oxidative S–N coupling. This catalytic system allows for the efficient and selective transformation of various thiols and amines to sulfenamides with moderate to high yields. The catalyst can be recycled for six consecutive runs with negligible loss of activity. Cobalt nanoparticles were determined to be the catalytically active sites through

  ZIF-67 衍生的钴基 N 掺杂碳已被开发为用于有氧氧化 S-N 偶联的多相催化剂。该催化系统允许将各种硫醇和胺以中等到高产率高效和选择性地转化为亚磺酰胺。该催化剂可以连续循环六次，活性损失可忽略不计。通过材料表征和控制实验确定钴纳米粒子是催化活性位点。初步的机理研究表明一种以二硫化物作为中间体的激进机理。
• Selective Synthesis of Sulfonamides and Sulfenamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Rong Feng、Zhong-Yu Li、Yue-Jin Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02444

  日期：2024.2.2

  An effective method was explored for the selective synthesis of sulfonamides and sulfenamides using sodium sulfinates and amines as starting materials. This method offers mild reaction conditions, a broad substrate scope, high efficiency, and readily accessible materials, making it suitable and an alternative strategy for the preparation of a variety of biologically or pharmaceutically active compounds

  探索了一种以亚磺酸钠和胺类为原料选择性合成磺酰胺和次磺酰胺的有效方法。该方法提供了温和的反应条件、广泛的底物范围、高效率和易于获得的材料，使其成为制备多种生物或药物活性化合物的合适且替代策略。
• DFT-Enabled Development of Hemilabile (P^∧N) Ligands for Gold(I/III) RedOx Catalysis: Application to the Thiotosylation of Aryl Iodides
  作者：Karim Muratov、Emil Zaripov、Maxim V. Berezovski、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.3c08943

  日期：2024.2.14

  despite several studies on alternative structures, remains, so far, the only general ligand for such process. We report herein the discovery and DFT-enabled structural optimization of a new family of hemilabile (P∧N) ligands that can promote the oxidative addition of aryl iodides to gold(I). These flexible ligands, which possess a common 2-methylamino heteroaromatic N-donor motif, are structurally

  最近，Csp 2 -X 键与 Au(I) 中心的配体氧化加成已成为开发催化 RedOx 过程的宝贵策略。最近报道了一些以前被认为难以实现的交叉偶联反应，从而将金（I）配合物的合成潜力扩展到了π系统的传统亲核功能化之外。 MeDalPhos 在这一发展中发挥了重要作用，尽管对替代结构进行了多项研究，但迄今为止，MeDalPhos 仍然是该过程的唯一通用配体。我们在此报告了一个新的半不稳定（ P∧N ）配体家族的发现和DFT结构优化，该配体可以促进芳基碘化物与金（I）的氧化加成。这些灵活的配体具有常见的 2-甲氨基杂芳族N供体基序，在结构和电子上可调节，而且易于获取和负担得起。相应的 Au(I) 配合物在一系列烯烃的烷氧基和酰氨基芳基化反应中表现出优于 (MeDalPhos)Au(I) 的反应活性。它们的合成潜力和相对较高的反应活性在芳基碘化物的硫代甲苯磺酰化中得到了进一步凸显，这是一种具有挑
• Comparison of conventional and microwave-assisted synthesis of some new sulfenamides under free catalyst and ligand
  作者：Hasan Yakan、Halil Kütük

  DOI：10.1007/s00706-018-2261-4

  日期：2018.11

  AbstractSulfenamide and its derivatives (S–N bond) have been synthesized with classical method in the literature. However, microwave-assisted synthesis of a series of N-(substituted phenylthio), N-(benzylthio), N-(cyclothio), and N-(2-mercaptobenzimidazolyl)amines has been not in the literature yet. They have been obtained from treating some amines (4 mmol) with thiophthalimides (PhthSR, 1 mmol) using

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下