(-)-3,3-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3,3-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S)-3,3-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QJAXJYCBQMNEKN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯酮 、 邻硝基苯甲醛 、 (S)-(dimethylamino)phenylsulfoxonium methylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基yl，醛和烯酮的反应不对称合成γ-内酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体富集的亚砜基磺酸盐，醛和烯酮的反应对映选择性合成γ-内酯的方法。使对映体富集（98％ee）的氨基ulf酸叶立德与各种醛（芳族和脂族）和双取代的烯酮反应，导致形成α，β-取代的γ-内酯，具有中等至非常好的非对映选择性（dr 95：5），对映体过量最多为ee的79％。在富含对映体的氨基亚砜基ox与异丁醛和各种烷基芳基烯酮的反应中观察到最佳对映选择性水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.130

文献信息

• Asymmetric synthesis of γ-lactones through reaction of sulfoxonium ylides, aldehydes, and ketenes
  作者：Nicholas J. Peraino、Han-Jen Ho、Mukulesh Mondal、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.130

  日期：2014.7

  A method for the enantioselective synthesis of γ-lactones through the reaction of enantioenriched sulfoxonium ylides, aldehydes, and ketenes was developed. Enantioenriched (98% ee) aminosulfoxonium ylide was subjected to reaction with a variety of aldehydes (both aromatic and aliphatic) and disubstituted ketenes, leading to the formation of α,β-substituted γ-lactones in moderate to very good diastereoselectivity

  提出了一种通过对映体富集的亚砜基磺酸盐，醛和烯酮的反应对映选择性合成γ-内酯的方法。使对映体富集（98％ee）的氨基ulf酸叶立德与各种醛（芳族和脂族）和双取代的烯酮反应，导致形成α，β-取代的γ-内酯，具有中等至非常好的非对映选择性（dr 95：5），对映体过量最多为ee的79％。在富含对映体的氨基亚砜基ox与异丁醛和各种烷基芳基烯酮的反应中观察到最佳对映选择性水平。