四乙基氢氧化铵 | 77-98-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 四乙基氢氧化铵
• 中文别名: 四乙基氢氧化铵(TEAH)；氢氧化四乙基铵；N,N,N-三乙基乙铵氢氧化物
• 英文名称: tetraethylammonium hydroxide
• 英文别名: TEAH；TEAOH；tetraethylammonium hydroxyde；(NEt₄)OH；tetraethylazanium;hydroxide
• CAS: 77-98-5
• 化学式: C₈H₂₀N*HO
• 分子量: 147.261
• InChiKey: LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  -98C
• 沸点：
  110 °C
• 密度：
  1.023 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  11 °C
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid
• 稳定性/保质期：

  具有腐蚀性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R51,R39/23/24/25,R11,R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 危险品运输编号：
  UN 3286 3/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  KH3150000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H301,H311,H314,H331,H370
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  本品应当密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氢氧化四乙基铵；四乙基氢氧化铵
化学品英文名称：	Tetraethyl ammonium hydroxide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	77-98-5
分子式：	C 8 H 21 NO
分子量：	147.30

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氢氧化四乙基铵；四乙基氢氧化铵

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．2类碱性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品呈强碱性。腐蚀性强。对皮肤、眼睛和粘膜有强刺激性和腐蚀性。吸入，可引起喉、支气管炎症、痉挛，化学性肺炎及肺水肿等。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。若有灼伤，按碱灼伤处理。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15Min。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	与酸类发生剧烈反应。具有强腐蚀性。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	不燃。火场周围可用的灭火介质。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生

第九部分：理化特性

外观与性状：	商品为20%的水溶液，为无色或淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	40～50(水合物)
沸点(℃)：	(分解)
相对密度(水=1)：	1．023
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 21 NO
分子量：	147.30
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用作化学试剂和核苷的乙酰化等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、二氧化碳。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氨。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	82019
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

四乙基氢氧化铵是一种有机季铵碱，常以甲醇和水溶液的形式存在。它在常温下为无色至浅黄色的液体，并具有强碱性。该物质能在空气中吸收二氧化碳并加热分解，在工业科研领域有着广泛的应用。常用作相转移催化剂、分子筛合成的模板剂、清洗剂以及石油工业中的脱杂剂等。以苯胺和溴乙烷为原料，使用四乙基氢氧化铵作为相转移催化剂，在常压下可以合成N,N-二乙基苯胺。

电解法制备四乙基氢氧化铵

通过电解槽来制备四乙基氢氧化铵的原理是：在电解槽阳极室中，四乙基氯化铵水溶液中的氯离子受电场力作用向阳极迁移，并在阳极上放电产生氯气。由于离子膜的选择性透过特性，氯离子无法穿透，而四乙铵离子可以进入阴极室并富集其中。电解槽的阴极室内，水分子分解为氢气和氢氧根离子，后者与由阳极室迁移来的四乙铵离子结合生成四乙基氢氧化铵。随着通电量增加，四乙基氢氧化铵浓度逐渐提高，最终达到预期粗品浓度。

阳极电化学反应如下： [ (C_2H_5)_4NCl \rightarrow (C_2H_5)_4N^+ + Cl^- ] [ 2Cl^- - 2e \rightarrow Cl_2 \uparrow ]

阴极电化学反应如下： [ H_2O \rightarrow H^+ + OH^- ] [ (C_2H_5)_4^+ + OH^- \rightarrow (C_2H_5)_4OH ] [ 2H^+ + 2e \rightarrow H_2 \uparrow ]

总反应为： [ 2(C_2H_5)_4NCl + 2H_2O \rightarrow 2(C_2H_5)_4OH + H_2 \uparrow + Cl_2 \uparrow ]

电解过程中产生的氢气被放空，生成的氯气用碱液吸收生成次氯酸钠，后者是漂白粉的主要原料。因此该方法简单、纯度高且无环境污染。

水溶液的临界胶束浓度测定

采用电导率法测定了四乙基氢氧化铵水溶液的第二和第三临界胶束浓度（CMC），其值分别为0.52和38.0 mmol/L。在没有探针分子的情况下，通过循环伏安法（CV）研究了四乙基氢氧化铵水溶液体系胶束在铂电极上的电化学行为，并得到了一个受扩散控制的氧化峰。用电位阶跃计时库仑法（CC）测定了胶束的扩散系数，得出第一和第二临界胶束浓度分别为0.52和41.0 mmol/L。

通过这两种方法测定的结果表明，四乙基氢氧化铵的第一和第二临界胶束浓度分别为0.52和39.5 mmol/L。电导率法和计时库仑法各具特点，都是测定表面活性剂临界胶束浓度的有效方法。信息来源：2007年第4期《应用化学》期刊。

用途

四乙基氢氧化铵用作相转移催化剂、分子筛合成的模板剂及清洗剂等。

用途

也可作为相转移催化剂或电子工业中的原料。

分类

腐蚀物品

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下—小鼠 LDL0: 107 mg/kg

爆炸物危险特性

对皮肤、角膜有腐蚀性

可燃性危险特性

受热分解，蒸气有毒；燃烧排放有毒氮氧化物和氨气烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与酸类分开存放。

灭火剂

雾状水、砂土、泡沫、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基氢氧化铵 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic fluoroalkylation of olefins

  摘要：

  在电催化条件下，镍络合物 NiBr2bipy 对 α-甲基苯乙烯进行全氟烷基化反应时，全氟烷基自由基会与双键形成二聚产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0333-7
• 作为产物：
  描述：

  四乙基溴化铵 在 ion-exchange column Amberlyst A₂₆(OH) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 四乙基氢氧化铵
  参考文献：
  名称：

  布洛芬的离子液体和盐作为一种有前途的创新药物配方。

  摘要：

  在这里，我们报道了通过将布洛芬作为阴离子与铵，咪唑鎓或吡啶鎓阳离子结合使用来合成新型离子液体（ILs）和有机盐的方法。该方法包括中性布洛芬与阳离子氢氧化物的酸碱反应，该反应先前是通过与Amberlyst A-26（OH）的相应卤化物盐进行阴离子交换而制备的。与母体药物相比，这些有机盐在水和生物流体中显示出更高的溶解度，并且具有较小的多态性，在某些情况下，这种多态性已被完全消除。除了[C16 Pyr] [Ibu]和[N1,1,2,2OH1] [Ibu]外，制得的盐不影响正常人皮肤成纤维细胞或卵巢癌（A2780）细胞的生存能力。所以，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900040
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-(2,4-difluoropyridin-3-yl)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole 在 四乙基氢氧化铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 tert-butyl (R)-(3-fluoro-4-((3-((1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)oxy)phenyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  PF-07265807（一种 AXL-MER 抑制剂肿瘤学候选药物）的关键中间体的早期流程开发

  摘要：

  连续加工的应用可以在开发和放大过程中提供某些优势，例如增强危险化合物的风险缓解，通过伸缩步骤和避免中间分离来减少制造周期时间和溶剂浪费。虽然伸缩并不是流所独有的，但仅在流中才可能实现的过程强化所带来的操作窗口是值得注意的，并且它们通常具有访问批量中不可行的化学物质的额外好处。在这项工作中，我们重点介绍了将 AXL-MER 抑制剂肿瘤候选 PF-07265807 的早期批量路线转化为可行的连续流程的努力。获得感兴趣的关键中间体的路线包括两个 S N Ar 反应，后者利用肼水溶液实现分子内级联反应，然后进行 Boc 脱保护。通过寻找保持所有物质的溶解度并导致有效反应的溶剂/碱系统，努力评估和证明该工艺对于流动中伸缩步骤的适用性。还进行了其他研究，以将连续工艺中用作进料的肼水溶液的浓度降低至 5 wt% 肼，从而增加了传统间歇工艺所不具备的各种安全优势。此外，我们还对含水肼步骤进行了自动化 D

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00112

文献信息

• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• Low viscosity amino acid ionic liquids with asymmetric tetraalkylammonium cations for fast absorption of CO2
  作者：Hong Yu、You-Ting Wu、Ying-Ying Jiang、Zheng Zhou、Zhi-Bing Zhang

  DOI：10.1039/b9nj00330d

  日期：——

  Fifteen novel amino acid ionic liquids (AAILs) were prepared by the combination of several tetraalkylammonium cations with four amino acid anions ([Gly], [L-Ala], [β-Ala] and [Val]).The asymmetry of the tetraalkylammonium cations is shown to have a significant influence on the viscosity of the ionic liquids composed of amino acid anions, especially for the four triethylbutylammonium ([N2224])-based ionic liquids that have viscosities of lower than 60 mPa s, with the lowest being only 29 mPa s. The low viscosity tetraalkylammonium-based AAILs are further demonstrated to improve apparently the reaction and mass transfer rates of CO2 in the ionic liquids.

  通过将几种四烷基铵阳离子与四种氨基酸阴离子（[甘氨酸]、[L-丙氨酸]、[β-丙氨酸]和[缬氨酸]）结合，合成了15种新型氨基酸离子液体（AAILs）。结果表明，四烷基铵阳离子的不对称性对由氨基酸阴离子组成的离子液体的粘度有显著影响，特别是四种三乙基丁基铵（[N2224]）基离子液体的粘度低于60 mPa·s，最低粘度仅为29 mPa·s。进一步证明，低粘度的四烷基铵基AAILs明显提高了CO2在离子液体中的反应和传质速率。
• Process for preparing 4-aminodiphenylamine
  申请人：Wang Nongyue

  公开号：US20050065376A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention discloses a process for preparing 4-aminodiphenylamine, which process uses nitrobenzene and aniline as raw materials, a complex base catalyst as condensation catalyst and a powdery composite catalyst as hydrogenation catalyst, and comprises five process stages: condensation; separation I; hydrogenation; separation II; and refining. The process can be continuously carried out. By selecting a complex base catalyst to catalyze the condensation reaction and separating it prior to the hydrogenation, the problem that the complex base catalysts thermally decompose in the hydrogenation reaction is avoided, the selectable range of hydrogenation catalysts is largely enlarged so that it is possible to select cheaper hydrogenation catalyst, and the selection of production process and equipment is easier and further industrialization is easier. The complex base catalysts used in the present invention are inexpensive and have higher catalytic activity. The process can be carried out at mild conditions and can adapt to broad range of water content, by-product is less and conversion and selectivity are higher. The operational strength is low, no corrosive liquid is produced, and environment pollution is reduced. The purity of 4-aminodiphenylamine prepared can exceed 99 wt.-%, and the yield in the industrial production process can be over 95%.

  本发明公开了一种制备4-氨基二苯胺的方法，该方法使用硝基苯和苯胺作为原料，复合碱基催化剂作为缩合催化剂，粉状复合催化剂作为加氢催化剂，并包括五个工艺阶段：缩合；分离I；加氢；分离II；和精制。该方法可以连续进行。通过选择复合碱基催化剂催化缩合反应并在加氢之前分离它，避免了复合碱基催化剂在加氢反应中热分解的问题，大大扩大了可选择的加氢催化剂范围，从而可以选择更便宜的加氢催化剂，并且生产工艺和设备的选择更容易，进一步工业化更容易。本发明中使用的复合碱基催化剂价格低廉且具有较高的催化活性。该方法可以在温和条件下进行，并且可以适应广泛的含水量范围，副产物较少，转化率和选择性较高。操作强度低，不产生腐蚀性液体，减少了环境污染。制备的4-氨基二苯胺的纯度可以超过99重量％，工业生产过程中的产率可以超过95％。
• [EN] PREPARATION OF DIFLUORO CHELATO BORATE SALTS<br/>[FR] PRÉPARATION DE SELS DIFLUORO CHÉLATO BORATES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017133979A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  A process for preparing a difluoro chelato borate salt comprising an anion A of formula (I) wherein (I)' is a bidentate radical derived from a 1,2-, 1,3- or 1,4-diol, from a 1,2-, 1,3- or 1,4- dicarboxylic acid or from a 1,2-, 1,3- or 1,4-hydroxycarboxylic acid by abstracting the two H atoms of pairs of adjacent OH groups of the respective diol, hydroxycarboxylic acid or dicarboxylic acid; comprising step (i) reacting (a) one or more BF3 sources; (b) a dihydric compound selected from 1,2-, 1,3- and 1,4-diols, 1,2-, 1,3- and 1,4-dicarboxylic acids, and 1,2-, 1,3- and 1,4-hydroxycarboxylic acids; (c) one or more second boron sources which do not contain F; and (d) one or more proton acceptors.

  制备二氟螯合硼酸盐的过程包括具有式(I)的阴离子A，其中(I)'是从1,2-、1,3-或1,4-二醇、1,2-、1,3-或1,4-二羧酸或1,2-、1,3-或1,4-羟基羧酸中提取得到的双齿基团，通过提取相应二醇、羟基羧酸或二羧酸的相邻羟基对的两个H原子；包括步骤(i)反应(a)一种或多种BF3源；(b)从1,2-、1,3-和1,4-二醇、1,2-、1,3-和1,4-二羧酸以及1,2-、1,3-和1,4-羟基羧酸中选择的二元化合物；(c)一种或多种不含F的第二硼源；和(d)一种或多种质子受体。

表征谱图