methyl 1-butyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-butyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-butyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole-5-carboxylate；methyl 1-butyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: RASFRQNJLJCWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 methyl 1-butyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 Re(I) 复合物作为癌细胞和秀丽隐杆线虫肿瘤菌株体内的潜在选择性治疗诊断剂

  摘要：

  合成了一系列fac -[Re(CO) 3 (N^N)L] 0/+ 、 Re1 – Re9类型的铼 (I) 配合物，其中 N^N = 苯并咪唑衍生的二齿配体和酯官能度和 L = 氯化物或吡啶型配体。这些新化合物对卵巢 A2780 癌细胞具有强大的活性。最活跃的复合物Re7 – Re9包含 4-NMe 2 py，在 3D HeLa 球体中表现出显着的活性。 Re9红色区域的发射含有缺电子苯并噻唑部分，使其可作为体外和体内可视化的生物成像工具。在两种不同的线虫肿瘤菌株 JK1466 和 MT2124 中测试了Re9 的有效性，以拓宽研究的致癌途径。结果表明， Re9能够通过增加细胞内 ROS 的产生来减少两种菌株的肿瘤生长。此外，该化合物对癌细胞的选择性非常显着，因为它既不影响线虫的发育也不影响后代。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01869
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline 在 甲酸铵 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 1-butyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基-苯并咪唑铱（III），钌（II）和铂（II）配合物的合成。淀粉样β聚集抑制剂活性的研究及神经毒性评价

  摘要：

  设计可以靶向Aβ的小分子作为阿尔茨海默氏病潜在治疗剂的设计是最近引起人们广泛关注的研究领域。制备了新型的1-甲基-2-丁基-2-吡啶基-苯并咪唑羧酸配体，用于合成一系列新的铱（III），钌（II）和铂（II）2-吡啶基-苯并咪唑配合物。通过X射线衍射确定了半夹心铱（III）配合物的晶体结构。观察到两个阳离子络合物在晶胞中的排列，似乎是由两个对称相关的苯并咪唑环系统之间发生的弱π···π相互作用所组织的。如硫黄素T荧光测定法和透射电镜所显示的，所有新化合物均在体外抑制Aβ1-42的聚集。

  DOI：

  10.1021/ic502119b

文献信息

• Highly potent extranuclear-targeted luminescent iridium(<scp>iii</scp>) antitumor agents containing benzimidazole-based ligands with a handle for functionalization
  作者：Jyoti Yellol、Sergio A. Pérez、Gorakh Yellol、Juraj Zajac、Antonio Donaire、Gloria Vigueras、Vojtech Novohradsky、Christoph Janiak、Viktor Brabec、José Ruiz

  DOI：10.1039/c6cc07909a

  日期：——

  This discovery could open the door to a new large family of multifunctional bioconjugated drugs.

  这一发现可能会打开一扇通向新型多功能生物结合药物大家族的大门。
• Novel Re(I) Complexes as Potential Selective Theranostic Agents in Cancer Cells and <i>In Vivo</i> in <i>Caenorhabditis elegans</i> Tumoral Strains
  作者：Alicia Marco、Pezhman Ashoo、Samanta Hernández-García、Pedro Martínez-Rodríguez、Natalia Cutillas、Annette Vollrath、Dustin Jordan、Christoph Janiak、Fernando Gandía-Herrero、José Ruiz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01869

  日期：——

  visualization. Re9 effectivity was tested in two different C. elegans tumoral strains, JK1466 and MT2124, to broaden the oncogenic pathways studied. The results showed that Re9 was able to reduce the tumor growth in both strains by increasing the ROS production inside the cells. Moreover, the selectivity of the compound toward cancerous cells was remarkable as it did not affect neither the development nor

  合成了一系列fac -[Re(CO) 3 (N^N)L] 0/+ 、 Re1 – Re9类型的铼 (I) 配合物，其中 N^N = 苯并咪唑衍生的二齿配体和酯官能度和 L = 氯化物或吡啶型配体。这些新化合物对卵巢 A2780 癌细胞具有强大的活性。最活跃的复合物Re7 – Re9包含 4-NMe 2 py，在 3D HeLa 球体中表现出显着的活性。 Re9红色区域的发射含有缺电子苯并噻唑部分，使其可作为体外和体内可视化的生物成像工具。在两种不同的线虫肿瘤菌株 JK1466 和 MT2124 中测试了Re9 的有效性，以拓宽研究的致癌途径。结果表明， Re9能够通过增加细胞内 ROS 的产生来减少两种菌株的肿瘤生长。此外，该化合物对癌细胞的选择性非常显着，因为它既不影响线虫的发育也不影响后代。
• Synthesis of 2-Pyridyl-benzimidazole Iridium(III), Ruthenium(II), and Platinum(II) Complexes. Study of the Activity as Inhibitors of Amyloid-β Aggregation and Neurotoxicity Evaluation
  作者：Gorakh S. Yellol、Jyoti G. Yellol、Vijaya B. Kenche、Xiang Ming Liu、Kevin J. Barnham、Antonio Donaire、Christoph Janiak、José Ruiz

  DOI：10.1021/ic502119b

  日期：2015.1.20

  that has attracted a lot of attention recently. The novel ligand methyl 1-butyl-2-pyridyl-benzimidazole carboxylate was prepared for the synthesis of a series of new iridium(III), ruthenium(II), and platinum(II) 2-pyridyl-benzimidazole complexes. The crystal structure of the half-sandwich iridium(III) complex was established by X-ray diffraction. An arrangement of two cationic complexes in the unit

  设计可以靶向Aβ的小分子作为阿尔茨海默氏病潜在治疗剂的设计是最近引起人们广泛关注的研究领域。制备了新型的1-甲基-2-丁基-2-吡啶基-苯并咪唑羧酸配体，用于合成一系列新的铱（III），钌（II）和铂（II）2-吡啶基-苯并咪唑配合物。通过X射线衍射确定了半夹心铱（III）配合物的晶体结构。观察到两个阳离子络合物在晶胞中的排列，似乎是由两个对称相关的苯并咪唑环系统之间发生的弱π···π相互作用所组织的。如硫黄素T荧光测定法和透射电镜所显示的，所有新化合物均在体外抑制Aβ1-42的聚集。