四乙基辛烷-1,1,8,8-四羧酸酯 | 86244-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙基辛烷-1,1,8,8-四羧酸酯
• 英文名称: diethyl 2,9-di(ethoxycarbonyl)sebacate
• 英文别名: octane-1,1,8,8-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；Octan-1,1,8,8-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；2,9-bis-ethoxycarbonyldecanoic acid diethylester；Tetraethyl octane-1,1,8,8-tetracarboxylate
• CAS: 86244-66-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₈
• 分子量: 402.485
• InChiKey: JKXFMUASODJEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226-228 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0591 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基辛烷-1,1,8,8-四羧酸酯 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Dodecane-1,1,8,8-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种联产电容级2-丁基癸二酸和2,9-二丁基癸 二酸的方法

  摘要：

  本发明涉及一种联产电容级2-丁基癸二酸和2,9-二丁基癸二酸的方法，以丙二酸二乙酯和1,6-二溴己烷为原料，在强碱溶液中进行亲核取代反应得到2,9-二（乙氧基羰基）-癸二酸二乙酯，然后与溴代正丁烷，在强碱溶液中反应，然后经过精馏得到2-丁基-2,9-二乙氧基羰基癸二酸二乙酯和2,9-二丁基-2,9-二乙氧基羰基癸二酸二乙酯；分别经过皂化、酸析、脱羧反应得到2-丁基癸二酸和2,9-二丁基癸二酸。本发明通过对工艺流程的改进，避免了副产2-丁基-8-乙氧基辛酸的产生，并且，高纯度的2-丁基葵二酸具有比市售的2-丁基辛二酸更加优异的电化学性能，从而提高了电解液的氧化效率，具有很好的市场前景。

  公开号：

  CN104447277B
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 丙二酸二乙酯钠盐 、 乙醇 作用下， 生成 四乙基辛烷-1,1,8,8-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gol'mow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 809,811; engl. Ausg. S. 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Monoalkylierung C-H-acider Methylengruppen
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1384706A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  Das vorliegende Verfahren umfasst die Herstellung monoalkylierter C-H-acider methylengruppenhaltiger Verbindungen wie z.B. Malonester, Malonesternitrile etc. Diese lassen sich vorteilhaft in einem polaren aprotischen Lösungsmittel in Gegenwart von Kaliumcarbonat als Base gewinnen, wenn die Base in einem Verhältnis von >0.6:1 zur C-H-aciden methylengruppenhaltigen Verbindung eingesetzt wird.

  这种方法涉及生产单烷基化的含甲基亚甲基基团化合物，如马隆酯、马隆酰腈等。当在极性非质子溶剂中，在碱性碳酸钾存在的情况下，该方法能够有效地制备这些化合物，前提是碱与C-H酸性亚甲基基团化合物的比例大于0.6:1。
• Syntheses of Polydifluoroboryl Chelate Compounds
  作者：Jung-Hwan Kim、Young-Il Kim

  DOI：10.2174/157017811795038322

  日期：2011.3.1

  A number of BF2-chleate compounds were developed based on 4,6-dichloropyrimidine. The electron withdrawing ability of the -BF2 group markedly enhances the reactivity of the chlorides within chloropyrimidine. Consequently the BF2-chelate compounds can be modified in a variety of ways by nucleophilic substitutions. The compounds prepared in this work consist of 4,6-dichloropyrimidine and BF2-chelate moieties separated by methylene chains of tunable lengths. Such a versatile series of compounds may provide an opportunity to study the intramolecular energy transfer processes with respect to the donor-acceptor distances. Also it is suggested that the present BF2-chelate compounds will be useful for developing various types of energy/electron transfer systems and fluorescent materials.

  以 4,6-二氯嘧啶为基础，开发出了多种 BF2-氯酸盐化合物。-BF2基团的退电子能力显著提高了氯嘧啶中氯化物的反应活性。因此，BF2-螯合物可以通过亲核取代以多种方式进行修饰。本研究制备的化合物由 4,6-二氯嘧啶和 BF2-螯合物组成，中间有长度可调的亚甲基链分隔。这种多用途的化合物系列为研究分子内能量传递过程与供体-受体距离的关系提供了机会。此外，目前的 BF2-螯合物还有助于开发各种类型的能量/电子转移系统和荧光材料。
• A potentially general approach to aliphatic ester-derived PVC plasticizers with suppressed migration as sustainable alternatives to DEHP
  作者：Siyu Pan、Delong Hou、Jinming Chang、Zhou Xu、Songhang Wang、Sunxian Yan、Qi Zeng、Zhonghui Wang、Yi Chen

  DOI：10.1039/c9gc03077h

  日期：——

  alternatives, aliphatic ester-derived plasticizers feature low cytotoxicity, biodegradability, and renewability, but they can only partially replace DEHP in PVC formulations because they have a strong tendency to migrate. Here, using epoxidized fatty acid methyl esters and aliphatic diesters as representatives, we demonstrate that covalently attaching one short ester at each α-position of aliphatic esters via

  柔性聚氯乙烯（PVC）材料的安全性目前受到质疑，部分原因是，主要的PVC增塑剂邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯（DEHP）是内分泌干扰物和可能的致癌物。作为可持续的替代品，脂族酯衍生的增塑剂具有较低的细胞毒性，生物降解性和可再生性，但由于它们具有很强的迁移趋势，因此只能部分替代PVC配方中的DEHP。在此，我们以环氧化脂肪酸甲酯和脂族二酯为代表，证明通过脂族酯的每个α位置共价连接一个短酯与明智选择的碳酸二烷基酯的Claisen缩合显着抑制了它们从PVC基质中的迁移。在某些情况下，工程增塑剂甚至可以以与DEHP相当或更高的速率迁移。这种方法利用了所有脂肪族酯共有的结构特征α-质子和已建立的“绿色化学物质”碳酸二烷基酯，从而提供了一条通向DEHP替代品的潜在通用和绿色途径，其具有空前的性能，可能有助于旧的可持续性。并经常破坏PVC行业。
• Octacidomycine, IV : Neue Totalsynthese von rac-Octacidomycin und strukturverwandten Oligocarbonsäuren / Octacidomycins, IV : A New Total Synthesis of rac-Octacidomycin and Structurally Related Oligocarboxylic Acids
  作者：Andreas Krause、Helmut Lackner

  DOI：10.1515/znb-1998-0918

  日期：1998.9.1

  Following a new strategy, an improved total synthesis of the unique antibiotic octacidomycin (1) and of structurally related oligocarboxylic acids was developed (Scheme 1,2). Starting from 3 and the tetraethylester of 1,17-dibromo-6,6,12,12-heptadecane-tetracarboxylic acid (6 ) as a key compound, systematical fragment condensations lead to the nonatriacontanepentadecacarboxylic acid 11 and hence to the 1,3,9,15,21,27,33,39-nonatriacontane-octacarboxylic acid 1. The synthetic pathway can easily be modified and generally be applied for the synthesis of a broad variety of hitherto unknown oligocarboxylic acids or their esters, respectively, and even of cyclic analogues (Scheme 2).

  根据新的策略，开发了一种改进的独特抗生素辛酸霉素（1）和结构相关寡羧酸的全合成方法（方案1,2）。从3和1,17-二溴-6,6,12,12-庚十七烷四羧酸酯（6）作为关键化合物开始，系统的片段缩合导致非三十七烷-十五烷四羧酸（11），进而得到1,3,9,15,21,27,33,39-非三十七烷-八羧酸（1）。合成途径可以轻松修改，通常适用于合成各种迄今未知的寡羧酸或它们的酯，甚至是环状类似物（方案2）。
• Riche, Francoise; Mathieu, Jean-Paul; Vincens, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 1-2, p. 49 - 55
  作者：Riche, Francoise、Mathieu, Jean-Paul、Vincens, Maurice、Bardy, Andre、Comet, Michel、Vidal, Michel

  DOI：——

  日期：——