3-methoxyphenyl-N-n-butyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl-N-n-butyl carbamate
• 英文别名: m-methoxyphenyl-N-butylcarbamate；(3-methoxyphenyl) N-butylcarbamate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: BREVLLGKAAAHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl-N-n-butyl carbamate 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结构-反应性关系作为对氨基甲酸芳基酯抑制乙酰胆碱酯酶机制的探针。二、Hammett-Taft 交叉交互相关性

  摘要：

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1002/jccs.200400065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 异氰酸正丁酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxyphenyl-N-n-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶在外围阴离子位点的分子识别：芳基氨基甲酸酯抑制的结构-活性关系。

  摘要：

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯（1-9）是强力的不可逆的电泳乙酰胆碱酯酶抑制剂。氨基甲酸酯1-9通过在竞争性抑制剂edrophonium存在下的停止时间测定，充当乙酰胆碱酯酶的外围阴离子定点不可逆抑制剂。酶抑制剂加合物的解离常数（Ki），酶抑制剂加合物的失活常数（k2）和双分子抑制常数（k（i））的对数之间的线性关系，用于抑制电泳电乙酰胆碱酯酶观察到氨基甲酸酯1-9和Hammett取代基常数（sigma），反应常数（ps）分别为-1.36、0.35和-1.01。因此，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00213-8

文献信息

• Hammett analysis of the inhibition of pancreatic cholesterol esterase by substituted phenyl-N-butylcarbamate
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01233-8

  日期：1995.8

  Substituted phenyl-N-butylcarbamates (1) as active site-directed irreversible inhibitors of pancreatic cholesterol esterase are investigated for values of the dissociation constant (KI), the carbamylation constant (k2), and the bimolecular rate constant (ki). Linear free energy relationships between-logKI, logk2, or logki and substituent constant (σ) are observed.

  研究了取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯（1）作为胰腺胆固醇酯酶的活性定点不可逆抑制剂的解离常数（K I），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）的值。观察到logK 1，logk 2或logk i与取代基常数（σ）之间的线性自由能关系。
• Structure-Reactivity Relationships as Probes for the Inhibition Mechanism of Cholesterol Esterase by Aryl Carbamates. I. Steady-State Kinetics
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai、Wei-Cheng Liao、Bing-Hong Kuo、Chun-Ping Lu

  DOI：10.1002/jccs.200000066

  日期：2000.6

  cies and fol lows the for ma tion of the rel a tively neu tral carbamyl en zymes. For the in hi bi tion of cho les t erol esterase by car ba mates 2 ex cept 4-nitrophenyl-N-phenyl carbamate and 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate, lin ear re la tion ships of -logKi and logkc with * are ob served and the * val ues are -0.50 and 1.03, re spec tively. Since the above re ac tion also forms the neg a tive-charge

  对于取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯 (1) 和 4-硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯 (2)，NH 质子化学位移值之间的线性关系观察到 (NH)、pKa 和 logk[OH] 以及 Hammett 取代基常数 ( ) 或 Taft 取代基常数 (*)。氨基甲酸酯 1 和 2 是猪胰腺胆甾醇酯酶抑制剂中的假底物。因此，反应机制要求抑制剂分子和酶在反应的 Ki 步骤形成酶抑制剂四类然后在反应的 kc 步骤形成氨甲酰酶。观察到氨基甲酸酯 1 对胆甾醇酯酶的 Ki 和 kc 对数之间的线性关系，反应常数分别为 -3.4 和 -0.13慢慢地。所以，上述反应形成了带负电荷的四类物质，然后形成了相对中性的氨甲酰酶。对于除 4-硝基苯基-N-苯基氨基甲酸酯和 4-硝基苯基-N-叔丁基氨基甲酸酯外的氨基甲酸酯 2 对胆甾醇酯酶的抑制作用，-logKi 和 logkc 与 *已观察到，* 值分别为 -0.50