(Z,E)-bis(4-bromostyryl)phenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,E)-bis(4-bromostyryl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-bromo-4-[(Z)-2-[[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-phenylphosphoryl]ethenyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₁₇Br₂OP
• 分子量: 488.158
• InChiKey: WJKIIYBXDHPTRW-QUDUTFMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 苯基膦 在 Yb[N(SiMe₃)2]3(hmpa)2 苯胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z,Z)-bis(4-bromostyryl)phenylphosphine oxide 、 (Z,E)-bis(4-bromostyryl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  催化的双分子间氢磷酸化：双（膦基）二烯和双（烯基）氧化膦的合成

  摘要：

  用2当量二苯基膦缀合的二炔的双分子间hydrophosphination由镱络合物催化，镱（η 2 -Ph 2 CNPH）（HMPA）3（1）和Yb [N（森达3）2 ] 3（HMPA）2（2），经过氧化后可以高产率得到相应的1,4-双（二苯基亚膦酰基）丁1,3-二烯。四种可能的立体异构体的分布严重取决于底物的取代基。（Z，Z）-异构体主要是由双取代的二炔化合物和次要的（Z，E）异构体。另一方面，末端二炔的反应提供了主要的（E，Z）和次要的（E，E）丁二烯。1,4-二叔丁基-1,3-二炔仅被转化为烯丙化合物。此外，还用1和2进行了使用苯膦的双氢磷酸化。因此，使2当量的芳族炔烃与PhPH 2反应并随后氧化，优先获得（Z，Z）-立体异构体的双（烯基）氧化膦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.049