3-(2-furyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-furyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)propanal
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: DFAHAWHPFTWAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以55%的产率得到(噌啉-3-基)(呋喃-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基酮高效合成3-芳基肉桂啉

  摘要：

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01141-8
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-furyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N–N键的形成合成2-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901519

文献信息

• Scope and Limitations of a Novel Synthesis of 3-Arylazonicotinates
  作者：Omniya Sayed Zaky、Moustafa Sherief Moustafa、Maghraby Ali Selim、Awatef Mohamed El-Maghraby、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules17055924

  日期：——

  The reaction of 3-oxo-3-phenyl-2-phenylhydrazonal with functionally substituted and heteroaromatic substituted acetonitrile to yield arylazonicotinic acid derivatives and 5-arylsubstituted pyridines was established. In some cases the produced nicotinates could not be isolated as they underwent thermally induced 6π-electrocyclization yielding polynuclear pyridine derivatives.

  3-氧-3-苯基-2-苯基肼酮与功能性取代和杂环取代的乙腈反应，生成芳基偶氮尼古丁酸衍生物和5-芳基取代的吡啶。在某些情况下，所产生的尼古丁酸酯无法被分离，因为它们经历了热诱导的6π-电环化反应，生成多核吡啶衍生物。
• Flash vacuum pyrolysis of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and related derivatives
  作者：Yehia A Ibrahim、Kamini Kaul、Nouria A Al-Awadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01040-7

  日期：2001.12
• Synthesis of 2-Substituted 1,2,3-Triazoles via an Intramolecular <i>N</i> -<i>N</i> Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Xiaowei Lu、Mareike C. Holland、Shichang Lv、Xuebao Ji、Wei Liu、Jie Liu、Dominique Depre、Pieter Westerduin

  DOI：10.1002/ejoc.201901519

  日期：2020.2.7

  An intramolecular N–N bond formation leads to a wide variety of 2‐aryl 1,2,3‐triazoles based on an intramolecular N–N bond formation is described. The reaction likely follows an intramolecular SN2 displacement mechanism with the trimethylammonium moiety serving as a good leaving group for the intramolecular N–N bond formation.

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。
• Efficient synthesis of 3-aroylcinnolines from aryl methyl ketones
  作者：Nouria A Al-Awadi、Mohamed Hilmy Elnagdi、Yehia A Ibrahim、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01141-8

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of 3-aroylcinnolines starting from the appropriate aryl methyl ketones is described. The latter were converted in two steps to the corresponding 3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals, which upon acid catalyzed cyclization in conc. sulfuric acid or polyphosphoric acid (PPA) led to the corresponding 3-aroylcinnolines.

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。