2-methyl-1-(4-nitrophenethyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-nitrophenethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]benzimidazole；2-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: UARZXWBERRRBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 4-硝基苯乙烯 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-methyl-1-(4-nitrophenethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硝基胺衍生物对芳胺或氮杂杂环的分子间加氢胺化作用

  摘要：

  已经开发出了一种新的铜催化方案，用于将芳胺或杂环分子间反马氏化学加成到末端和不对称的1,2-二取代的乙烯基芳烃上。直接加氢胺化反应由易于获得的N杂环卡宾铜络合物和KO t Bu催化，使用MeOH作为添加剂可提高反应活性。该方法以良好至优异的产率提供了多种带有各种官能团的新型和通用的胺化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801582

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Arylamines or Aza-Heterocycles with Nitrostyrene Derivatives
  作者：Subin Park、Seongil Kang、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801582

  日期：2019.3.5

  A new copper‐catalyzed protocol for the intermolecular anti‐Markovnikov addition of arylamines or heterocycles to terminal and unsymmetrical 1,2‐disubstituted vinylarenes has been developed. The direct hydroamination is catalyzed by a readily available N‐heterocyclic carbene‐based copper complex and KOt‐Bu, and the use of MeOH as an additive enhances the reactivity. The method provides a broad range

  已经开发出了一种新的铜催化方案，用于将芳胺或杂环分子间反马氏化学加成到末端和不对称的1,2-二取代的乙烯基芳烃上。直接加氢胺化反应由易于获得的N杂环卡宾铜络合物和KO t Bu催化，使用MeOH作为添加剂可提高反应活性。该方法以良好至优异的产率提供了多种带有各种官能团的新型和通用的胺化合物。