(+/-)-(3aS,6R,7S,7aR)-6,7a-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofurancarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-(3aS,6R,7S,7aR)-6,7a-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofurancarboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4S,5R,7aS)-3a,5-dimethyl-3-oxo-1,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SZEBHBLINASGQL-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-(3aS,6R,7S,7aR)-6,7a-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofurancarboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (+/-)-(3aS,6R,7S,7aR)-6,7a-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于戊二烯基马来酸酯和柠康酸酯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  共轭二烯醇和马来酸酐之间的反应提供顺式或反式稠合的双环产物作为主要产物，这取决于反应的进行方式。简单地将两种反应物混合在一起通常在热反应中产生顺式稠合的内酯酸，其通过分子间的Diels-Alder反应进行，随后进行分子内酯化。预先形成马来酸酯半酯衍生物，然后加热，通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率得到主要是反式稠合的内酯酸。柠檬酸山梨酯半酯在回流的甲苯中经历快速热裂解，形成二烯醇和柠康酸酐。所得的二烯-二亲亲油对进行分子间环加成，然后快速进行分子内酯化，得到以顺式稠合的双环内酯酸为主要产物。柠康半酯的IMDA反应在DMSO中足够快，可以胜过片段化：环外加合物几乎完全形成。关于三烯酸的内选择性IMDA反应的9篇文献报道是错误的。环加成以分子间方式进行。

  DOI：

  10.1039/b501446h
• 作为产物：
  描述：

  1-((2E,4E)-2,4-hexadien-1-yl) 4'-methoxymethyl (2'Z)-2'-methyl-2'-butenedioate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-(3aS,6R,7S,7aR)-6,7a-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于戊二烯基马来酸酯和柠康酸酯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  共轭二烯醇和马来酸酐之间的反应提供顺式或反式稠合的双环产物作为主要产物，这取决于反应的进行方式。简单地将两种反应物混合在一起通常在热反应中产生顺式稠合的内酯酸，其通过分子间的Diels-Alder反应进行，随后进行分子内酯化。预先形成马来酸酯半酯衍生物，然后加热，通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率得到主要是反式稠合的内酯酸。柠檬酸山梨酯半酯在回流的甲苯中经历快速热裂解，形成二烯醇和柠康酸酐。所得的二烯-二亲亲油对进行分子间环加成，然后快速进行分子内酯化，得到以顺式稠合的双环内酯酸为主要产物。柠康半酯的IMDA反应在DMSO中足够快，可以胜过片段化：环外加合物几乎完全形成。关于三烯酸的内选择性IMDA反应的9篇文献报道是错误的。环加成以分子间方式进行。

  DOI：

  10.1039/b501446h