methyl 3-(biphenyl-4-yl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(biphenyl-4-yl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• 英文别名: methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl(hydroxy)methyl)acrylate；methyl 2-[hydroxy(4-phenylphenyl)methyl]acrylate；methyl 2-(hydroxy(4-biphenyl)methyl)acrylate；Methyl 2-[hydroxy-(4-phenylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: QENFQMWRYVFYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(biphenyl-4-yl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(biphenyl-4-yl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一锅硼化醛缩醛化β-氟化物消除，从而将丙烯酸酯正式加成到羰基基团上

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-氟丙烯酸甲酯与羰基化合物经铜催化的多米诺硼酸化/醛醇缩合，然后消除生成Morita–Baylis–Hillman（MBH）类似物。所描述的最佳条件显示与多种醛和酮相容。有效地合成了前所未有的源自酮的MBH加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802023

文献信息

• Microwave‐Assisted 1,3‐Dioxa‐[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Application to the Synthesis of Novel 1,3‐Oxazine‐2,4‐dione Derivatives
  作者：Samar Bou Zeid、Samar Eid、Fadia Najjar、Aurélie Macé、Ivan Rivilla、Fernando P. Cossío、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、François Carreaux

  DOI：10.1002/ejoc.202101100

  日期：2022.1.11

  The acceleration of 1,3-dioxa-[3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl allylic carbamates under microwave irradiation was described. The implementation of these unconventional thermal conditions allowed the development of an original synthetic route to new heterocycle products such as (E)-5-arylidene-1,3-oxaninane-2,4-diones.

  描述了在微波辐射下芳基烯丙基氨基甲酸酯的 1,3-二氧杂环己烷-[3,3]-sigmatropic 重排的加速。这些非常规热条件的实施允许开发新的杂环产品的原始合成路线，例如 ( E )-5-亚芳基-1,3-oxaninane-2,4-二酮。
• Regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation of allylic and propargylic alcohols with AgSCF3
  作者：Yin-Li Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.045

  日期：2019.4

  reaction of easily available Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI affords primary allylic SCF3 products in high yields and excellent regioselectivities. This regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation protocol could also be extended to propargylic alcohols for the preparation of the primary propargylic SCF3 products.

  容易获得森田-的Baylis-希尔曼（MBH）醇与AgSCF反应3在存在Ñ -Bu 4 NI和KI得到伯烯丙基SCF 3种产品在高收率和优异的区域选择性。该区域选择性脱羟基三氟甲基硫醇化方案也可以扩展至炔丙醇，以制备初级炔丙基SCF 3产物。
• Versatile O- and S-functionalized 1,2,3-triazoliums: ionic liquids for the Baylis–Hillman reaction and ligand precursors for stable MIC-transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Rodrigo González-Olvera、Cecilia Osornio、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1039/c4nj02076f

  日期：——

  A series of O- and S-functionalized triazolium salts display high performance in the Baylis–Hillman addition and allow the one-pot formation of MIC-transition metal complexes.

  一系列的O-和S-官能化三唑盐在Baylis–Hillman加成中表现出高性能，并允许一锅法形成MIC-过渡金属配合物。
• SO₂F₂ mediated cascade dehydrogenative Morita–Baylis–Hillman reaction of the C(sp³)–H of primary alcohols with the C(sp²)–H of electron-deficient olefins for the assembly of allylic alcohols
  作者：Ying Jiang、Njud S. Alharbi、Bing Sun、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ra05346h

  日期：——

  dehydrogenative Morita–Baylis–Hillman reaction of the C(sp3)–H of primary alcohols with the C(sp2)–H of electron-deficient olefins for forming allylic alcohols mediated by SO2F2 was developed. This method provides a mild process for the preparation of allylic alcohol moieties without the requirement of transition metals.

  开发了伯醇的 C(sp 3 )-H 与缺电子烯烃的 C(sp 2 )-H 的级联脱氢 Morita-Baylis-Hillman 反应，以形成由 SO 2 F 2介导的烯丙醇。该方法为制备烯丙醇部分提供了一种温和的方法，无需过渡金属。
• An Improved Protocol for the Morita‐Baylis‐Hillman Reaction Allows Unprecedented Broad Synthetic Scope
  作者：Nilton S. Camilo、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Thiago S. Silva、Samia R. Lima、José Cláudio Serafim、Aline S. B. de Oliveira、Arthur G. Carpanez、Giovanni W. Amarante、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.202101448

  日期：2022.3.7

  By the combination of DABCO and acetic acid under solvent-free conditions, the Morita-Baylis-Hillman reaction rate of both activated and non-activated aldehydes increased significantly. The disclosed procedure is operationally simple and is compatible with a wide array of both nucleophilic and electrophilic reaction partners.

  通过在无溶剂条件下将 DABCO 和乙酸结合，活化和未活化醛的 Morita-Baylis-Hillman 反应速率均显着提高。所公开的程序操作简单并且与多种亲核和亲电反应伙伴相容。