(+/-)-(Z)-2-Hexylidene-3-methyl-N-(p-tolyl)succinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-(Z)-2-Hexylidene-3-methyl-N-(p-tolyl)succinimide
• 英文别名: (3Z)-3-hexylidene-4-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: YTOLMVKKSBXGAM-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (+/-)-(Z)-2-Hexylidene-3-methyl-N-(p-tolyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-piliformic acid †

  摘要：

  通过甲基（三苯基膦亚基）琥珀酰亚胺 7 与己醛的威蒂希反应，然后在酸的诱导下水解形成琥珀酰亚胺衍生物 (E)-8 和 (Z)-9，描述了一种简便、四步获得天然(±)-(E)-2-亚己基-3-甲基丁二酸（梨形酸，1）的方法，总产率为 49%。

  DOI：

  10.1039/b004115g

文献信息

• An efficient synthesis of (±)-piliformic acid †
  作者：Sivaprakasam Mangaleswaran、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/b004115g

  日期：——

  An easy, four-step access to naturally occurring (±)-(E)-2-hexylidene-3-methylsuccinic acid (piliformic acid, 1) with 49% overall yield has been described via Wittig reaction of methyl(triphenylphosphoranylidene)succinimide 7 with hexanal followed by acid-induced hydrolysis of the formed succinimide derivatives (E)-8 plus (Z)-9.

  通过甲基（三苯基膦亚基）琥珀酰亚胺 7 与己醛的威蒂希反应，然后在酸的诱导下水解形成琥珀酰亚胺衍生物 (E)-8 和 (Z)-9，描述了一种简便、四步获得天然(±)-(E)-2-亚己基-3-甲基丁二酸（梨形酸，1）的方法，总产率为 49%。