N,N-diethyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(4'-methylbiphenyl)carboxamide；N,N-diethyl-4'-methylbiphenyl-2-carboxamide；N,N-diethyl-2-(4-methylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: ZAQNSIJOKVIJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N,N-diethyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  除了定向邻位金属化：钌催化酰胺点定向Ç氩邻氨基苯甲酰胺与Organoboronates -N激活/ C-C偶联反应

  摘要：

  描述了通过蒽酰胺衍生物（邻-NMe 2苯甲酰胺）与芳基硼酸酯基甲酸酯的交叉偶联来合成联芳基和杂联二芳基的新的，催化的和通用的方法。反应在催化的RuH 2（CO）（PPh 3）3条件下进行，该条件由酰胺直接基团（DG）-Ru催化剂螯合活化未反应的C-N键所驱动。这些区域反应的特征是区域选择性高，与Suzuki-Miyaura反应具有正交性，操作简便且易于放大，这些特征可能有助于工业应用。

  DOI：

  10.1021/ol501180q

文献信息

• Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Bettina Melzer、Christophe Linder、Guojun Deng、Laura M. Levy

  DOI：10.1021/ja068993+

  日期：2007.4.1

  with aryl halides. This bimetallic system allows the direct coupling of various aryl, heteroaryl, or vinyl carboxylic acids with aryl or heteroaryl iodides, bromides, or chlorides at 160 degrees C in the presence of a mild base such as potassium carbonate. The present scope and potential economic impact of the reaction are demonstrated by the synthesis of 42 biaryls, some of which are of substantial industrial

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。
• Catalytic Decarboxylative Cross‐Coupling of Aryl Chlorides and Benzoates without Activating <i>ortho</i> Substituents
  作者：Jie Tang、Agostino Biafora、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201505843

  日期：2015.10.26

  substrates was overcome by holistic optimization of a bimetallic Cu/Pd catalyst system. The combination of a CuI/Me4phen decarboxylation catalyst and a [(MeCN)4Pd](OTf)2/XPhos cross‐coupling catalyst enables the synthesis of biaryls from inexpensive aryl chlorides and potassium benzoates regardless of their substitution pattern.

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。
• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C_Ar–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja503819x

  日期：2014.8.13

  Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylation of Tertiary Benzamides: <i>Para</i>-Selectivity of Monosubstituted Arenes
  作者：Ze Yang、Fang-Cheng Qiu、Juan Gao、Zeng-Wen Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02135

  日期：2015.9.4

  A mild and efficient protocol for the high para-selective arylation of monosubstituted arenes with tertiary benzamides has been developed via palladium-catalyzed oxidative coupling reactions. Due to the mild conditions and the easy availability of substrates and oxidant, this method could potentially provide a practical approach for the synthesis of para-substituted biaryl compounds.

  通过钯催化的氧化偶联反应，已经开发出一种温和而有效的方案，用于单取代的芳烃与叔苯甲酰胺的高对位选择性芳基化。由于温和的条件以及底物和氧化剂的容易获得，该方法可能为合成对位取代的联芳基化合物提供一种实用的方法。