2-amino-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-5-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-5-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 261.256
• InChiKey: UNRPPCMDEDCARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶-2-羧酸 、 2-amino-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-5-methoxybenzamide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到N-(2-((5-fluoropyridin-2-yl)carbamoyl)-4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物作为潜在因子Xa（fXa）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 2-amino-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物作为潜在因子Xa（fXa）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.012