sodium N-undecylenyl-L-valyl-L-leucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium N-undecylenyl-L-valyl-L-leucine
• 英文别名: sodium;N-[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]undec-10-enimidate
• 化学式: C₂₂H₃₉N₂O₄*Na
• 分子量: 418.552
• InChiKey: YMXNQMUJUPPPDN-MKSBGGEFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2R)-2-氨基-3-甲基丁酰基]氨基]-4-甲基戊酸 、 N-hydroxysuccinimide ester of undecylinic acid 生成 sodium N-undecylenyl-L-valyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Separations Using Dipeptide Polymerized Surfactants:  Effect of Amino Acid Order

  摘要：

  使用电动力学毛细管色谱法(EKC)研究了各种聚二肽表面活性剂的手性分离。本研究中使用的两种主要二肽表面活性剂是钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-亮氨酸(L-SUVL)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-缬氨酸(L-SULV)。这些研究的目的是确定二肽表面活性剂中氨基酸的顺序是否在手性识别和分离方面起着重要作用。比较了这两种表面活性剂的单体和聚合物，用于分离两个模型旋转异构体，即(±)-1,1'-双-2-萘酚(BOH)和(±)-1,1'-双-2-萘基-2,2'-二基磷酸氢(BNP)。讨论了聚合物相对于单体的一些优点和缺点。本研究还使用了其他四种表面活性剂，即钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-亮氨酸(L-SULL)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-缬氨酸(L-SUVV)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸(L-SUV)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸(L-SUL)的聚合物，并将其性能与聚(L-SULV)进行了比较。这些数据显示，二肽表面活性剂中氨基酸的顺序对手性识别有显著影响。我们的研究表明，在四种二肽和两种单氨基酸表面活性剂中，聚(L-SULV)在分离BNP和BOH方面提供了最佳的对映选择性。通过在不到1分钟的时间内超快分离BNP和BOH的对映体，展示了聚(L-SULV)的优势。

  DOI：

  10.1021/ac9709561

文献信息

• Chiral Separations Using Dipeptide Polymerized Surfactants:  Effect of Amino Acid Order
  作者：Eugene Billiot、Javier Macossay、Stefan Thibodeaux、Shahab A. Shamsi、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9709561

  日期：1998.4.1

  Chiral separations using various polymerized dipeptide surfactants in electrokinetic capillary chromatography (EKC) are investigated. The two main dipeptide surfactants used in this study were sodium N-undecylenyl-l-valine-l-leucine (l-SUVL), and sodium N-undecylenyl-l-leucine-l-valine (l-SULV). These studies were performed in order to determine if the order of amino acids in dipeptide surfactants is important in terms of chiral recognition and separations. Both the monomer and the polymer of these two surfactants were compared for the separation of two model atropisomers, (±)-1,1‘-bi-2-naphthol (BOH) and (±)-1,1‘-bi-2-naphthyl-2,2‘-diyl hydrogen phosphate (BNP). Some advantages and disadvantages of the polymer relative to the monomer are discussed. Four other surfactants, the polymers of sodium N-undecylenyl-l-leucine-l-leucine (l-SULL), sodium N-undecylenyl-l-valine-l-valine (l-SUVV), sodium N-undecylenyl-l-valine (l-SUV), and sodium N-undecylenyl-l-leucine (l-SUL), were also used in this study, and their performance was compared to that of poly(l-SULV). These data show conclusively that the order of amino acids in dipeptide surfactants has a dramatic effect on chiral recognition. Our investigations indicate that poly(l-SULV) provides the best enantioselectivity among the four dipeptide and two single amino acid surfactants for the separation of BNP and BOH. The advantages of poly(l-SULV) are demonstrated via the ultrafast separation of the enantiomers of BNP and BOH in less than 1 min.

  使用电动力学毛细管色谱法(EKC)研究了各种聚二肽表面活性剂的手性分离。本研究中使用的两种主要二肽表面活性剂是钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-亮氨酸(L-SUVL)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-缬氨酸(L-SULV)。这些研究的目的是确定二肽表面活性剂中氨基酸的顺序是否在手性识别和分离方面起着重要作用。比较了这两种表面活性剂的单体和聚合物，用于分离两个模型旋转异构体，即(±)-1,1'-双-2-萘酚(BOH)和(±)-1,1'-双-2-萘基-2,2'-二基磷酸氢(BNP)。讨论了聚合物相对于单体的一些优点和缺点。本研究还使用了其他四种表面活性剂，即钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-亮氨酸(L-SULL)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-缬氨酸(L-SUVV)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸(L-SUV)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸(L-SUL)的聚合物，并将其性能与聚(L-SULV)进行了比较。这些数据显示，二肽表面活性剂中氨基酸的顺序对手性识别有显著影响。我们的研究表明，在四种二肽和两种单氨基酸表面活性剂中，聚(L-SULV)在分离BNP和BOH方面提供了最佳的对映选择性。通过在不到1分钟的时间内超快分离BNP和BOH的对映体，展示了聚(L-SULV)的优势。
• Examination of Structural Changes of Polymeric Amino Acid-Based Surfactants on Enantioselectivity:  Effect of Amino Acid Order, Steric Factors, and Number and Position of Chiral Centers
  作者：Eugene Billiot、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9908804

  日期：2000.4.1

  In this study, a large number of polymeric chiral surfactants were examined and their performances in terms of enantiomeric resolution compared for a variety of chiral analytes. The surfactants investigated in this study include all possible dipeptide combinations of the l-form of alanine, valine, leucine, and the achiral amino acid glycine (except glycine-glycine). Also included in this study were the single amino acid surfactants of alanine, valine, and leucine as well as the single chiral center dipeptide surfactant poly(sodium undecyl-l-leucine-β-alanine) (poly l-SULβA). Several different aspects of polymeric dipeptide surfactants, as they pertain to chiral separations, are examined. Some of the factors investigated in this report include the effect of position and number of chiral centers, amino acid order, and steric effects.

  在本研究中，考察了大量聚合物手性表面活性剂，并比较了它们在多种手性分析物中对映体分辨性能的表现。本研究所调查的表面活性剂包括了所有可能的l-型丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸以及非手性氨基酸甘氨酸（甘氨酸-甘氨酸除外）的二肽组合。研究中还包括了单一氨基酸表面活性剂的丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸，以及具有单一手性中心的二肽表面活性剂聚（十一烷基-l-亮氨酸-β-丙氨酸钠）（聚l-SULβA）。本研究审查了与手性分离相关的聚二肽表面活性剂的几个不同方面。报告中调查的一些因素包括手性中心位置和数量的效应、氨基酸顺序及立体效应。