(S)-N^ε-stearoyl-lysine-thioethyl-ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^ε-stearoyl-lysine-thioethyl-ester
• 英文别名: (S)-N^e-stearoyl-lysine-thioethyl ester；S-ethyl (2S)-2-amino-6-(octadecanoylamino)hexanethioate
• 化学式: C₂₆H₅₂N₂O₂S
• 分子量: 456.777
• InChiKey: VJSDMFXLSBNXHY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-N^ε-stearoyl-lysine-thioethyl-ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性扩增在空气-水界面的二维晶体自组装体中的手性寡肽；与生物分子惯性有关。

  摘要：

  在益生元条件下，有序簇在界面上可能产生的同质手性寡肽可能发挥了可能的作用，这是通过外消旋和手性非外消旋形式的两亲性活化的α-氨基酸的催化聚合来探测的，这些外消旋和手性为非外消旋形式。在气-液界面处组装成二维（2D）有序微晶。作为模型系统，我们研究了N（ε）-硬脂酰基-赖氨酸硫代乙基酯（C（18）-TE-Lys），γ-硬脂基-谷氨酸硫代乙基酯（C（18）-TE-Glu），N（α）-羧基酐γ-硬脂基-谷氨酸（C（18）-Glu NCA）和γ-硬脂基-谷氨酸硫酸（C（18）-硫代-Glu）。根据在水表面的原位掠入射X射线衍射测量结果，（R，S）-C（18）-TE-Lys，（R，S）-C（18）-TE-Glu和（R ，S）-C（18）-Glu-NCA两亲物自组装成有序外消旋2D晶体。在将适当的催化剂注入水亚相中之后，在空气-水溶液界面处获得了2-12个单位长的寡肽。由（R，S）-C（18）-TE-

  DOI：

  10.1002/chem.200390205

文献信息

• Homochiral Oligopeptides by Chiral Amplification within Two-Dimensional Crystalline Self-Assemblies at the Air–Water Interface; Relevance to Biomolecular Handedness
  作者：Isabelle Weissbuch、Helmut Zepik、Gérard Bolbach、Edna Shavit、Mao Tang、Torben R. Jensen、Kristian Kjaer、Leslie Leiserowitz、Meir Lahav

  DOI：10.1002/chem.200390205

  日期：2003.4.14

  Oligopeptides 2-12 units long were obtained at the air-aqueous solution interface after injection of appropriate catalysts into the water subphase. The experimental relative abundance of oligopeptides with homochiral sequence generated from (R,S)-C(18)-TE-Lys and (R,S)-C(18)-TE-Glu, as determined by mass spectrometry on enantioselectively deuterium-labeled samples, was found to be significantly larger than that

  在益生元条件下，有序簇在界面上可能产生的同质手性寡肽可能发挥了可能的作用，这是通过外消旋和手性非外消旋形式的两亲性活化的α-氨基酸的催化聚合来探测的，这些外消旋和手性为非外消旋形式。在气-液界面处组装成二维（2D）有序微晶。作为模型系统，我们研究了N（ε）-硬脂酰基-赖氨酸硫代乙基酯（C（18）-TE-Lys），γ-硬脂基-谷氨酸硫代乙基酯（C（18）-TE-Glu），N（α）-羧基酐γ-硬脂基-谷氨酸（C（18）-Glu NCA）和γ-硬脂基-谷氨酸硫酸（C（18）-硫代-Glu）。根据在水表面的原位掠入射X射线衍射测量结果，（R，S）-C（18）-TE-Lys，（R，S）-C（18）-TE-Glu和（R ，S）-C（18）-Glu-NCA两亲物自组装成有序外消旋2D晶体。在将适当的催化剂注入水亚相中之后，在空气-水溶液界面处获得了2-12个单位长的寡肽。由（R，S）-C（18）-TE-