2,2-dimethylcyclopentyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopentyl benzoate
• 英文别名: (2,2-Dimethylcyclopentyl) benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SCUQVELSPYGORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 、 tri-tert-butoxysilanethiol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethylcyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  双环亚苄基缩醛衍生的2-苯基-1,3-二恶烷-2-基的开环β-断裂中的区域选择性

  摘要：

  这 硫醇催化的自由基链氧化还原重排为 苯甲酸酯许多的顺和-反式-融合双环亚苄基缩醛大约在1℃时研究了由1,3-二醇衍生的衍生物。130°C回流辛烷。引发剂和催化剂 这种类型的反应包括 二-叔丁基过氧化 和这个结合 三异丙基甲硫醇。这苯甲酸酯 由β-分裂中间体2-苯基-1,3-二恶烷-2-基与 环己烷环或环戊烷环，并且每个基团有两种裂解方式，可以生成伯或仲的3-苯甲酰氧基烷基基团。β-分裂的区域选择性取决于环连接是顺式还是反式，因此有很大不同，因此反式异构体优先提供伯烷基自由基，而顺式异构体则提供仲自由基。密度泛函计算表明，β分裂经历了类似产物的过渡状态，其中新兴自由基中心的几何形状非常接近于平面。这些双环1，3-二恶烷-2-基在β-断裂中观察到的区域选择性可以通过热力学驱动力，过渡态的电荷转移稳定度和伞角应变程度之间的相互作用来理解。在新兴的激进中心。

  DOI：

  10.1039/b208200b

文献信息

• Regioselectivity in the ring-opening β-scission of 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals derived from bicyclic benzylidene acetals
  作者：Yudong Cai、Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/b208200b

  日期：——

  2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals with fused cyclohexane or cyclopentane rings and there are two modes of cleavage for each radical, to give either a primary or a secondary 3-benzoyloxyalkyl radical. The regioselectivity of β-scission differs markedly depending on whether the ring junction is cis or trans, such that the trans-isomer gives preferentially the primary alkyl radical while the cis-isomer affords

  这 硫醇催化的自由基链氧化还原重排为 苯甲酸酯许多的顺和-反式-融合双环亚苄基缩醛大约在1℃时研究了由1,3-二醇衍生的衍生物。130°C回流辛烷。引发剂和催化剂 这种类型的反应包括 二-叔丁基过氧化 和这个结合 三异丙基甲硫醇。这苯甲酸酯 由β-分裂中间体2-苯基-1,3-二恶烷-2-基与 环己烷环或环戊烷环，并且每个基团有两种裂解方式，可以生成伯或仲的3-苯甲酰氧基烷基基团。β-分裂的区域选择性取决于环连接是顺式还是反式，因此有很大不同，因此反式异构体优先提供伯烷基自由基，而顺式异构体则提供仲自由基。密度泛函计算表明，β分裂经历了类似产物的过渡状态，其中新兴自由基中心的几何形状非常接近于平面。这些双环1，3-二恶烷-2-基在β-断裂中观察到的区域选择性可以通过热力学驱动力，过渡态的电荷转移稳定度和伞角应变程度之间的相互作用来理解。在新兴的激进中心。