4-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃S
• 分子量: 379.274
• InChiKey: WRBMOHJJVLBLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 3,5-di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以46%的产率得到(Z)-4-(4-bromophenyl)-3-cyano-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)-oxy)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐对炔烃进行区域选择性和立体选择性氰化

  摘要：

  描述了一种将芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐的 CN 和 OTf 基团区域选择性合成加成到炔烃的新型、温和且通用的方法。该反应使用铁催化并且可以以克规模进行。邻位 cyanotriflation 的产物可以立体定向地容易地进一步功能化, 使该方法非常有价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00869
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐对炔烃进行区域选择性和立体选择性氰化

  摘要：

  描述了一种将芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐的 CN 和 OTf 基团区域选择性合成加成到炔烃的新型、温和且通用的方法。该反应使用铁催化并且可以以克规模进行。邻位 cyanotriflation 的产物可以立体定向地容易地进一步功能化, 使该方法非常有价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00869

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF CAREBASTINE
  申请人：Meckler Harold

  公开号：US20090137813A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Processes are disclosed for preparing piperidine derivative compounds of the formulae I, II or III:
• PROCESS FOR PRODUCTION OF PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Meckler Harold

  公开号：US20090124810A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Processes are disclosed for preparing piperidine derivative compounds of the formulae I, II or III: The processes involve reacting a compound of formula Ia, IIa or IIIa with isobutyrate or an isobutyrate equivalent.
• US7498345B2
  申请人：——

  公开号：US7498345B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• US7498443B2
  申请人：——

  公开号：US7498443B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• US7858798B2
  申请人：——

  公开号：US7858798B2

  公开（公告）日：2010-12-28