2,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide | 405147-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 405147-57-1
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃NO
• 分子量: 300.572
• InChiKey: TWARWIDMNYFWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到2,7-dichlorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动光化学作为一个有利的合成技术：取代-6-（5合成ħ）-phenanthridinones用作聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00552c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动光化学作为一个有利的合成技术：取代-6-（5合成ħ）-phenanthridinones用作聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00552c

文献信息

• Room temperature clickable coupling electron deficient amines with sterically hindered carboxylic acids for the construction of amides
  作者：Jing Liu、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131724

  日期：2020.12

  A method for the synthesis of difficult-to-access amides was developed through the coupling of sterically hindered carboxylic acids and electron deficient amines via SO2F2-mediated dehydration. The method feathers with broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and high yields.

  通过空间受阻的羧酸和缺电子的胺通过SO 2 F 2介导的脱水的偶联，开发了一种难以合成的酰胺的合成方法。该方法具有广泛的底物范围，温和的条件，优异的官能团相容性和高收率。
• Synthesis of 2-Aminophenols and Heterocycles by Ru-Catalyzed C–H Mono- and Dihydroxylation
  作者：Xinglin Yang、Gang Shan、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol400437a

  日期：2013.5.17

  A novel and efficient synthesis of 2-aminophenols, 2-aminobenzene-1,3-diols, and heterocycles through Ru-catalyzed C-H mono- and dihydroxylation of anilides has been developed with a new directing group strategy. The reaction demonstrates excellent reactivity, regioselectivity, good functional group tolerance, and high yields.
• Continuous flow photochemistry as an enabling synthetic technology: synthesis of substituted-6(5H)-phenanthridinones for use as poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors
  作者：Y. Fang、G. K. Tranmer

  DOI：10.1039/c5md00552c

  日期：——

  Methods utilizing continuous flow photochemistry, an enabling synthetic technology, have been developed for the generation of phenanthridinones via an intramolecular photochemical cyclization of 2-chlorobenzamides for the purposes of generating poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors. Herein we report 16 examples of a single-step flow photocyclization which produces substituted phenanthridinones in

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。