4-(methyl(4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methyl(4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Methyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂
• 分子量: 290.288
• InChiKey: HLHVWEAUKTWPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 、 N-甲基-4-氰基苯胺 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到4-(methyl(4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属催化的羧酸直接将胺进行N-烷基/氟烷基化反应

  摘要：

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000679

文献信息

• Benzaldehyde- and Nickel-Catalyzed Photoredox C(sp³)–H Alkylation/Arylation with Amides and Thioethers
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02226

  日期：2019.8.16

  Herein a synergistic combination of a nickel catalyst and benzaldehyde for the utilization of amides and thioethers in C(sp3)–H alkylation and arylation reactions employing simple aryl or alkyl halides is reported. This method provides a simple and cheap strategy for the direct functionalization of amides and thioethers. Readily available starting materials, mild reaction conditions, a good functional-group

  本文报道了镍催化剂和苯甲醛的协同组合，用于利用简单的芳基或烷基卤化物在C（sp 3）-H烷基化和芳基化反应中利用酰胺和硫醚。该方法为酰胺和硫醚的直接官能化提供了一种简单而廉价的策略。易于获得的起始原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围使该方法对于药物和合成化学具有吸引力且实用。