diethyl 2-(2-fluorobenzamido)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-fluorobenzamido)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(2-fluorobenzoyl)amino]propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₅
• 分子量: 297.283
• InChiKey: HSWBRHICPHKIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-fluorobenzamido)malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-ethoxy-2-(2-fluorobenzamido)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化脱羧羟醛反应对映选择性合成抗β-羟基-α-氨基酯

  摘要：

  描述了第一个与 α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯 (MAHO) 的对映选择性脱羧羟醛加成反应。新设计的双功能磺酰胺催化剂与五氟苯甲酸作为添加剂的组合使用，以中等到高产率和高对映选择性提供了β-羟基-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588141
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 、 邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-(2-fluorobenzamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化脱羧羟醛反应对映选择性合成抗β-羟基-α-氨基酯

  摘要：

  描述了第一个与 α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯 (MAHO) 的对映选择性脱羧羟醛加成反应。新设计的双功能磺酰胺催化剂与五氟苯甲酸作为添加剂的组合使用，以中等到高产率和高对映选择性提供了β-羟基-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588141

文献信息

• Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-amino Esters via an Organocatalyzed Decarboxylative Aldol Reaction
  作者：Yoshiji Takemoto、Taryn March、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0036-1588141

  日期：2017.7

  The first enantioselective decarboxylative aldol addition with α-amido-substituted malonic acid half oxyesters (MAHOs) is described. The combined use of a newly designed bifunctional sulfonamide catalyst with pentafluorobenzoic acid as an additive afforded the β-hydroxy-α-amino acid derivatives in moderate to high yields and with high enantioselectivities.

  描述了第一个与 α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯 (MAHO) 的对映选择性脱羧羟醛加成反应。新设计的双功能磺酰胺催化剂与五氟苯甲酸作为添加剂的组合使用，以中等到高产率和高对映选择性提供了β-羟基-α-氨基酸衍生物。