1-benzoyl-2-bromocyclopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-bromocyclopent-1-ene
• 英文别名: (2-bromocyclopent-1-en-1-yl)(phenyl)methanone；(2-bromocyclopent-1-enyl)phenylmethanone；(2-Bromocyclopenten-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: JTGFEZJFKPXRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 1-benzoyl-2-bromocyclopent-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到phenyl(2-(thiophen-2-yl)cyclopent-1-en-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）烯酮的光异构化

  摘要：

  通过合成和深入研究在芳基部分具有不同取代基的环戊烯基系列化合物，探索了β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）烯酮在光存储领域的光异构化潜力。合成的β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）烯酮的X射线晶体学分析建立了所有研究化合物的分子在晶体中的恒定构象，而与5原子的杂原子无关元环上，也没有关于芳环上取代基的性质。在紫外线照射下的溶液中，吸电子硝基的存在不仅促进了β的光异构化-（2-噻吩基）烯酮骨架，但也稳定了相应的β-（2-呋喃基）烯酮的光产物。在不同的溶剂中充分表征和研究的这种光产物显示出其荧光性质对介质极性的显着依赖性。大的斯托克斯位移值和光产物在极性溶剂中的吸收和荧光带的重叠最小，表明所研究的光反应在光学数据存储中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环戊烯 、 苯甲酰氯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到1-benzoyl-2-bromocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）烯酮的光异构化

  摘要：

  通过合成和深入研究在芳基部分具有不同取代基的环戊烯基系列化合物，探索了β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）烯酮在光存储领域的光异构化潜力。合成的β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）烯酮的X射线晶体学分析建立了所有研究化合物的分子在晶体中的恒定构象，而与5原子的杂原子无关元环上，也没有关于芳环上取代基的性质。在紫外线照射下的溶液中，吸电子硝基的存在不仅促进了β的光异构化-（2-噻吩基）烯酮骨架，但也稳定了相应的β-（2-呋喃基）烯酮的光产物。在不同的溶剂中充分表征和研究的这种光产物显示出其荧光性质对介质极性的显着依赖性。大的斯托克斯位移值和光产物在极性溶剂中的吸收和荧光带的重叠最小，表明所研究的光反应在光学数据存储中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.005

文献信息

• Functionalized Alkenylzinc Reagents Bearing Carbonyl Groups: Preparation by Direct Metal Insertion and Reaction with Electrophiles
  作者：Christoph Sämann、Matthias A. Schade、Shigeyuki Yamada、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201302058

  日期：2013.9.2

  cyclic and acyclic alkenylzinc reagents bearing functional groups such as aldehyde, keto, and ester groups were readily prepared by either direct zinc insertion in the presence of LiCl or by magnesium insertion in the presence of LiCl and ZnCl2. Subsequent functionalization reactions, such as Negishi cross‐couplings, acylations, and allylations, furnished polyfunctional compounds in excellent yields

  带有官能团如醛基，酮基和酯基的高度官能化的环状和无环烯基锌试剂可以通过在LiCl存在下直接锌插入或在LiCl和ZnCl 2存在下通过镁插入而容易地制备。随后的官能化反应（例如Negishi交叉偶联，酰化和烯丙基化）以优异的收率提供了多官能化合物。
• Selective Mono- and 1,2-Difunctionalisation of Cyclopentene Derivatives via Mg and Cu Intermediates
  作者：Christina Despotopoulou、Richard C. Bauer、Arkady Krasovskiy、Peter Mayer、Jeffrey M. Stryker、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200701431

  日期：2008.3.7

  A single Br/Mg exchange of 1,2-dibromocyclopentene with iPrMgCl LiCl provides the corresponding beta-bromocyclopentenylmagnesium reagent, which can then be reacted with various electrophiles (yields: 65-82 %). In the presence of a secondary alkylmagnesium halide and Li2CuCl4 (2 mol %), these 2-bromoalkenylmagnesium compounds undergo bromine substitution and can then further react with electrophiles

  1，2-二溴环戊烯与iPrMgCl LiCl的一次Br / Mg交换提供了相应的β-溴环戊烯基镁试剂，然后可以使其与各种亲电试剂反应（收率：65-82％）。在仲烷基卤化镁和Li 2 CuCl 4（2mol％）的存在下，这些2-溴烯基镁化合物进行溴取代，然后可以进一步与亲电试剂反应，得到1，2-二官能化的环戊烯（63-79％）。讨论了此过程的机制。
• Prasad, S. Hari; Nagendrappa, Gopalpur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 691 - 694
  作者：Prasad, S. Hari、Nagendrappa, Gopalpur

  DOI：——

  日期：——