N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-9H-fluoren-9-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-9H-fluoren-9-amine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-9H-fluoren-9-amine
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: ZSQUVODWKABRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-9H-fluoren-9-amine 在 C₂₃H₁₆Br₅F₆N₃O₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到(S)-2-(9H-fluoren-9-yl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  N-Fluorenyltryptamines 作为催化对映选择性 Pictet-Spengler 反应的有用平台

  摘要：

  在硫脲-羧酸催化剂存在下，N -9-芴基色胺与一系列醛发生高度对映选择性的 Pictet-Spengler 反应。该反应特别适用于芳香醛，在所有环位上都可以接受电子不同的取代基。缺电子色胺是可行的底物。去除芴基保护基团很容易完成，而不会使产物 ee 变差。

  DOI：

  10.1055/a-1970-4452
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 9-溴芴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Fluorenyltryptamines 作为催化对映选择性 Pictet-Spengler 反应的有用平台

  摘要：

  在硫脲-羧酸催化剂存在下，N -9-芴基色胺与一系列醛发生高度对映选择性的 Pictet-Spengler 反应。该反应特别适用于芳香醛，在所有环位上都可以接受电子不同的取代基。缺电子色胺是可行的底物。去除芴基保护基团很容易完成，而不会使产物 ee 变差。

  DOI：

  10.1055/a-1970-4452

文献信息

• N-Fluorenyltryptamines as a Useful Platform for Catalytic Enantio­selective Pictet–Spengler Reactions
  作者：Alafate Adili、Aniket V. Sole、Daniel Seidel、Bishwaprava Das、Megan E. Matter

  DOI：10.1055/a-1970-4452

  日期：——

  thiourea–carboxylic acid catalyst, N-9-fluorenyltryptamines undergo highly enantioselective Pictet–Spengler reactions with a range of aldehydes. The reaction works particularly well with aromatic aldehydes, tolerating electronically diverse substituents in all ring positions. Electron-deficient tryptamines are viable substrates. Removal of the fluorenyl protecting group is readily accomplished without deterioration

  在硫脲-羧酸催化剂存在下，N -9-芴基色胺与一系列醛发生高度对映选择性的 Pictet-Spengler 反应。该反应特别适用于芳香醛，在所有环位上都可以接受电子不同的取代基。缺电子色胺是可行的底物。去除芴基保护基团很容易完成，而不会使产物 ee 变差。