2,6-dimethoxy-2',6'-dimethylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-2',6'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-2',6'-dimethyl-1,1'-biphenyl；2,6-Dimethoxy-2,6-dimethyl-1,1-biphenyl；2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: NCPFROAVBZLBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二甲氧基苯 在 chloro[(1,2,3-n)-3-phenyl-2-propenyl][1,3-bis(2,7-dicyclooctylnaphthalen-1-yl)-imidazolin-2-ylidene] palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-dimethoxy-2',6'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Suzuki-Miyaura偶联剂在室温下合成四邻位取代的联芳基

  摘要：

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102442

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chun Song、Yudao Ma、Qiang Chai、Chanqin Ma、Wei Jiang、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.071

  日期：2005.8

  carbene (NHC) based palladium acetate catalyst was effective for the coupling of various aryl and vinyl chlorides with organoboron compounds. N,N-Bis-(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 8 (H2ICP·HCl) with Pd(OAc)2 and KF·18-c-6 in THF at room temperature gave Suzuki–Miyaura coupling of aryl and vinyl chorides, including unactivated and di-ortho substituted substrates in high

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。
• An efficient indenyl-derived phosphine ligand for the Suzuki–Miyaura coupling of sterically hindered aryl halides
  作者：Yan Liu、Hui Peng、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob00096g

  日期：——

  An air-stable aryl substituted indenyl phosphine used in combination with Pd(OAc)2 provides a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl halides with aryl boronic acids.

  与Pd（OAc）2结合使用的空气稳定的芳基取代的茚基膦可为空间受阻的芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供高效的催化剂。