2,2',4,6,6'-pentamethoxybenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',4,6,6'-pentamethoxybenzophenone
• 英文别名: 2,4,6,2',6'-pentamethoxybenzophenone；(2,6-Dimethoxyphenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone；(2,6-dimethoxyphenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: HMRRATVBAZOLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Dimethoxy-phenyl)-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-methanol 在 lead dioxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,2',4,6,6'-pentamethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  DDQ/PbO2: a Novel Oxidation System for Hindered Electron Rich Benzhydrols

  摘要：

  利用 DDQ / PbO2 氧化高度受阻的富电子二苯基甲醇的简便温和方案已经开发出来。

  DOI：

  10.3390/50300240

文献信息

• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。
• Carbonylative Cross-Coupling of <i>ortho</i>-Disubstituted Aryl Iodides. Convenient Synthesis of Sterically Hindered Aryl Ketones
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol802202j

  日期：2008.11.20

  A mild and general protocol for the carbonylative cross-coupling of sterically hindered ortho-disubstituted aryl iodides is reported. Carbonylative Suzuki-Miyaura couplings of a variety of aryl boronic acids provide an array of substituted biaryl ketones in modest to excellent yield. A carbonylative Negishi coupling that utilizes alkynyl nucleophiles is also described.

  据报道，对于位阻邻位二取代的芳基碘化物的羰基交叉偶联，存在温和而通用的方案。各种芳基硼酸的羰基化Suzuki-Miyaura偶联剂以中等至极好的收率提供了一系列取代的联芳基酮。还描述了利用炔基亲核试剂的羰基Negishi偶联。
• DDQ/PbO2: a Novel Oxidation System for Hindered Electron Rich Benzhydrols
  作者：G. Kalena、S. Jadhav、A. Banerji

  DOI：10.3390/50300240

  日期：——

  A convenient mild protocol for oxidation of highly hindered electron rich benzhydrols using DDQ / PbO2 has been developed.

  利用 DDQ / PbO2 氧化高度受阻的富电子二苯基甲醇的简便温和方案已经开发出来。