4-phenyl-2-(2-thienyl)pyrido[3,2-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(2-thienyl)pyrido[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Phenyl-2-thiophen-2-ylpyrido[3,2-d]pyrimidine
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃S
• 分子量: 289.36
• InChiKey: NWSNEODEBRIALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2-chloro-4-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-phenyl-2-(2-thienyl)pyrido[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性交叉偶联反应制备不对称2,4-二（杂）芳基-吡啶并[3,2-d]嘧啶的新有效途径。

  摘要：

  据报道首次接触不对称的2，4-二（杂）芳基-吡啶并[3，2-d]嘧啶III。两条温和的替代路线通过两个连续的钯催化反应（涉及原始的区域选择性氯鉴别），导致很少有针对性的化合物由2,4-二氯-和2-氯-4-异丙基硫烷基-吡啶并[3,2-d]嘧啶形成。或者，通过C-2氯从2进一步修饰III型化合物，进一步取代用作临时C-4保护基的C-4异丙基硫烷基。这些结果为各种双官能化嘧啶系列的创新合成策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ol7014434

文献信息

• New Efficient Route to Dissymmetric 2,4-Di(het)aryl-pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidines via Regioselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Abdellatif Tikad、Sylvain Routier、Mohamed Akssira、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol7014434

  日期：2007.11.1

  The first access to dissymmetric 2,4-di(het)aryl-pyrido[3,2-d]pyrimidines III is reported. Two mild alternative routes led to the rarely targeted compounds from 2,4-dichloro- and 2-chloro-4-isopropylsulfanyl-pyrido[3,2-d]pyrimidine by two successive palladium-catalyzed reactions involving an original regioselective chlorine discrimination. Alternatively, type III compounds were elaborated from 2 by

  据报道首次接触不对称的2，4-二（杂）芳基-吡啶并[3，2-d]嘧啶III。两条温和的替代路线通过两个连续的钯催化反应（涉及原始的区域选择性氯鉴别），导致很少有针对性的化合物由2,4-二氯-和2-氯-4-异丙基硫烷基-吡啶并[3,2-d]嘧啶形成。或者，通过C-2氯从2进一步修饰III型化合物，进一步取代用作临时C-4保护基的C-4异丙基硫烷基。这些结果为各种双官能化嘧啶系列的创新合成策略开辟了道路。
• Efficient one-pot synthesis of 2,4-di(het)aryl and 2,4-diamino pyrido[3,2-d]pyrimidines involving regioselective SNAr and palladium-catalyzed reactions
  作者：Abdellatif Tikad、Sylvain Routier、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1039/b913657f

  日期：——

  An efficient and original synthesis of various 2,4-disubstituted pyrido[3,2-d]pyrimidines is reported. One-pot di(het)arylation and diamination approaches were used to obtain highly functionalized products in very good yields. The two one-pot processes were compared to their step-by-step related synthesis. Both routes started from 2,4-dichloropyrido[3,2-d]pyrimidine 1 and included a chlorine discrimination

  报道了各种2，4-二取代的吡啶并[3，2- d ]嘧啶的有效且原始的合成。使用一锅二（杂）芳基化和胺化方法以非常高的收率获得高度官能化的产品。将这两个一锅法过程与其逐步相关的合成进行了比较。两种途径均从2，4-二氯吡啶并[3，2- d ]嘧啶1开始，并且在第一反应期间包括氯鉴别。