tert-butyl γ-(tert-butoxycarbonylamino)butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl γ-(tert-butoxycarbonylamino)butyrate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: ZWXQFNBPMXRXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl γ-(tert-butoxycarbonylamino)butyrate 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis p-nitrobenzyl esterase 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到N-BOC-GAMMA-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。1.叔丁基的裂解

  摘要：

  最近发现，脂肪酶和酯酶中的某些氨基酸基序（GGG（A）X-基序）决定了它们对叔醇的活性，这促使我们研究了这些生物催化剂在温和选择性去除叔丁基保护基中的用途。氨基酸衍生物和相关化合物。枯草芽孢杆菌的酯酶（BsubpNBE）和南极假丝酵母的脂肪酶A （CAL-A）被确定为活性最高的酶，可水解一系列受保护氨基酸的叔丁基酯（例如Boc-Tyr-O t Bu ，Z-GABA-O t Bu，Fmoc-GABA-O t Bu）以高到高收成，并保留Boc，Z和Fmoc保护基完整。

  DOI：

  10.1021/jo050114z
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到tert-butyl γ-(tert-butoxycarbonylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers

  摘要：

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00890g

文献信息

• Selective Deprotection of N-Boc-Protected <i>tert</i>-Butyl Ester Amino Acids by the CeCl₃·7H₂O−NaI System in Acetonitrile
  作者：Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo010010y

  日期：2001.6.1
• Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers
  作者：Matthew A. DeWit、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1039/c0ob00890g

  日期：——

  Self-immolative spacers have gained significant interest in recent years due to their utility in numerous prodrug, sensor and drug delivery systems. However, there are a very limited number of spacers that are capable of undergoing spontaneous and rapid reactions under mild conditions. To address this need, 4-aminobutyric acid derivatives were explored as a potential class of self-immolative spacers. Using a modular approach, eleven N- and α-substituted derivatives of 4-aminobutyric acid were synthesized, and their intramolecular cyclizations to γ-lactams were studied. Kinetics experiments were carried out at physiological pH and temperature, and the observed half-lives for the spacers ranged from 2 to 39 s, depending on the molecular structure. In addition, the pH dependence of the cyclization rate was also explored and it was found that cyclization still occurred rapidly at mildly acidic pH. Therefore, this class of compounds exhibits promise for incorporation into a variety of self-immolative systems where rapid cyclization reactions are desired.

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。
• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. 1. Cleavage of the <i>tert</i>-Butyl Moiety
  作者：Marlen Schmidt、Efrosini Barbayianni、Irene Fotakopoulou、Matthias Höhne、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo050114z

  日期：2005.4.1

  A recent discovery that a certain amino acid motif (GGG(A)X-motif) in lipases and esterases determines their activity toward tertiary alcohols prompted us to investigate the use of these biocatalysts in the mild and selective removal of tert-butyl protecting groups in amino acid derivatives and related compounds. An esterase from Bacillus subtilis (BsubpNBE) and lipase A from Candida antarctica (CAL-A)

  最近发现，脂肪酶和酯酶中的某些氨基酸基序（GGG（A）X-基序）决定了它们对叔醇的活性，这促使我们研究了这些生物催化剂在温和选择性去除叔丁基保护基中的用途。氨基酸衍生物和相关化合物。枯草芽孢杆菌的酯酶（BsubpNBE）和南极假丝酵母的脂肪酶A （CAL-A）被确定为活性最高的酶，可水解一系列受保护氨基酸的叔丁基酯（例如Boc-Tyr-O t Bu ，Z-GABA-O t Bu，Fmoc-GABA-O t Bu）以高到高收成，并保留Boc，Z和Fmoc保护基完整。