(2-chloro-4-nitrophenyl)(thien-2-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-4-nitrophenyl)(thien-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Chloro-4-nitrophenyl)-2-thiophen-2-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 278.719
• InChiKey: NVPDRHZGNSLRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium hydrogen sulfate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-chloro-4-nitrophenyl)(thien-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过取代亲核取代（VNS）反应简单合成硝基二苯甲基膦酸二甲酯和杂芳基硝基芳基乙腈

  摘要：

  摘要 将二甲基苯基和杂芳基-α-羟基甲烷膦酸酯的缩醛去质子化以生成碳负离子，碳负离子进入芳族硝基化合物中的氢的亲核取代基（VNS），形成4-硝基苯甲酰基膦酸酯和α-杂芳基-4-硝基苄基膦酸酯。类似地，杂芳族醛（糠醛和2-甲酰基噻吩）的氰醇缩醛反应形成杂芳基4-硝基芳基乙腈。乙醛半缩醛的阴离子是碱诱导的β-消除步骤（VNS反应的关键步骤）中的有效离去基团。该反应选择性地发生在硝基的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707230

文献信息

• US4005218A
  申请人：——

  公开号：US4005218A

  公开（公告）日：1977-01-25
• Simple Synthesis of Dimethyl Nitrobenzhydrylphosphonates and Heteroarylnitroarylacetonitriles via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS) Reaction
  作者：Mieczysław Mąkosza、Małgorzata Bechcicka、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1055/s-0040-1707230

  日期：2021.1

  enter the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen in aromatic nitro compounds to form 4-nitrobenzhydrylphosphonates and α-heteroaryl-4-nitrobenzylphosphonates. Similarly acetals of cyano­hydrins of heteroaromatic aldehydes (furfural and 2-formylthiophene) react to form heteroaryl 4-nitroarylacetonitriles. The anion of the hemiacetal of acetaldehyde is an efficient leaving group in the base-induced

  摘要 将二甲基苯基和杂芳基-α-羟基甲烷膦酸酯的缩醛去质子化以生成碳负离子，碳负离子进入芳族硝基化合物中的氢的亲核取代基（VNS），形成4-硝基苯甲酰基膦酸酯和α-杂芳基-4-硝基苄基膦酸酯。类似地，杂芳族醛（糠醛和2-甲酰基噻吩）的氰醇缩醛反应形成杂芳基4-硝基芳基乙腈。乙醛半缩醛的阴离子是碱诱导的β-消除步骤（VNS反应的关键步骤）中的有效离去基团。该反应选择性地发生在硝基的对位。