2-{1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl]}-amidinothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-{1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl]}-amidinothiophene
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-C-thiophen-2-ylcarbonimidoyl]-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)carbamate
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₅SSi
• 分子量: 456.679
• InChiKey: XIPPZKJJIJVDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-{1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl]}-amidinothiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新的催化交叉偶联方法，用于合成保护的芳基和杂芳基am。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成被保护的苄am的新方法。在SEM保护之后，市售的1，3-双（叔丁氧基羰基）-2-甲基-2-硫代伪脲胍基化试剂在Liebeskind-Srogl条件下充当形成am的交叉偶联伴侣。在噻吩甲酸铜（I）（CuTC）的存在下，由SEM保护的硫代伪脲试剂与硼酸的钯催化交叉偶联可提供完全保护的苯甲am，收率好至极佳（40-91％）。

  DOI：

  10.1021/ol025547s

文献信息

• A New Catalytic Cross-Coupling Approach for the Synthesis of Protected Aryl and Heteroaryl Amidines
  作者：Carrie L. Kusturin、Lanny S. Liebeskind、William L. Neumann

  DOI：10.1021/ol025547s

  日期：2002.3.1

  new method for the synthesis of protected benzamidines is described. The commercially available 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea guanidylation reagent, after SEM-protection, functions as an amidine-forming cross-coupling partner under Liebeskind-Srogl conditions. In the presence of copper(I) thiophenecarboxylate (CuTC), the palladium-catalyzed cross-coupling of the SEM-protected

  [反应：见正文]描述了一种合成被保护的苄am的新方法。在SEM保护之后，市售的1，3-双（叔丁氧基羰基）-2-甲基-2-硫代伪脲胍基化试剂在Liebeskind-Srogl条件下充当形成am的交叉偶联伴侣。在噻吩甲酸铜（I）（CuTC）的存在下，由SEM保护的硫代伪脲试剂与硼酸的钯催化交叉偶联可提供完全保护的苯甲am，收率好至极佳（40-91％）。