(1Z,3E)-1-amino-1-(2-thienyl)hexa-1,3,5-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-amino-1-(2-thienyl)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: (1Z,3E)-1-thiophen-2-ylhexa-1,3,5-trien-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: UNJNYQJQUMHTEG-KXIWCOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 1,4-戊二烯 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 (1E,3E)-1-amino-1-(2-thienyl)hexa-1,3,5-triene 、 (1Z,3E)-1-amino-1-(2-thienyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 1-Aminohexa-1,3,5-trienes - the Formation of Stable Conjugated Primary Enamines Under Thermodynamic Control

  摘要：

  五二烯锂与腈 R-CN（R = 2-吡啶基、苯基、对甲苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、叔丁基）反应，生成金属化的 1-取代三烯胺体系 7a-f（1Z,3E）/(1E,3E)-异构体的混合物）。用氨水进行受控水解，得到相应的 1-氨基六-1,3,5-三烯体系 8a-f，为 (1Z,3Z)/(1E,3E)- 异构体混合物，总产率为 75-85%。 在热力学控制下，共轭伯胺比它们的酮亚胺同系物更受欢迎，后者在平衡条件下无法通过 1H NMR 光谱检测到。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25634

文献信息

• A Simple Synthesis of 1-Aminohexa-1,3,5-trienes - the Formation of Stable Conjugated Primary Enamines Under Thermodynamic Control
  作者：Michael Riedel、Gerhard Erker

  DOI：10.1055/s-1994-25634

  日期：——

  Pentadienyllithium reacts with nitriles R-CN (R = 2-pyridyl, phenyl, p-tolyl, 2-furyl, 2-thienyl, tert-butyl) to yield the metallated 1-substituted trienamine systems 7a-f (a mixture of 1Z,3E)/(1E,3E)-isomers). Controlled hydrolysis with aqueous ammonia gave the corresponding 1-aminohexa-1,3,5-triene systems 8a-f as a (1Z,3Z)/(1E,3E)-mixture of isomers in 75-85% overall yield. Under thermodynamic control the conjugated primary enamines are much preferred over their ketimine tautomers which could not be detected by 1H NMR spectroscopy at equilibrium conditions.

  五二烯锂与腈 R-CN（R = 2-吡啶基、苯基、对甲苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、叔丁基）反应，生成金属化的 1-取代三烯胺体系 7a-f（1Z,3E）/(1E,3E)-异构体的混合物）。用氨水进行受控水解，得到相应的 1-氨基六-1,3,5-三烯体系 8a-f，为 (1Z,3Z)/(1E,3E)- 异构体混合物，总产率为 75-85%。 在热力学控制下，共轭伯胺比它们的酮亚胺同系物更受欢迎，后者在平衡条件下无法通过 1H NMR 光谱检测到。