(S)-benzyloxymethylsuccinic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyloxymethylsuccinic anhydride
• 英文别名: (3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WFGLXMHUYQUGQN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 [(meso-tetra(4-Cl-C₆H₄)porphyrinato)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-benzyloxymethylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  环氧化物催化双羰基化生成琥珀酸酐：催化剂发现、反应范围和机理

  摘要：

  报道了通过单锅双羰基化将环氧化物有效转化为琥珀酸酐的第一种催化方法。该反应分两个阶段进行：首先，环氧化物羰基化为 β-内酯，然后 β-内酯随后羰基化为琥珀酸酐。该反应通过双金属催化剂 [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP = meso-tetra(4-chlorophenyl) porphyrinato; THF = 四氢呋喃) 成为可能，它是对环氧化物和内酯羰基化具有高活性和选择性，并通过鉴定促进这两个阶段的溶剂。该催化剂与具有脂肪族、芳香族、烯烃、醚、酯、醇、腈和酰胺官能团的取代环氧化物相容。双取代和对映体纯的酸酐由环氧化物合成，具有出色的立体化学纯度保留。通过原位红外光谱研究了环氧化物与 1 的双羰基化机制，这表明两个羰基化阶段是连续的且不重叠的，因此环氧化物羰基化在任何中间体 β-内酯被消耗之前就完成了。环氧化物和内酯羰基化的速率都与一氧化碳压力无关，并且在浓度为

  DOI：

  10.1021/ja066901a

文献信息

• US8481756B1
  申请人：——

  公开号：US8481756B1

  公开（公告）日：2013-07-09
• US8921581B1
  申请人：——

  公开号：US8921581B1

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9376413B1
  申请人：——

  公开号：US9376413B1

  公开（公告）日：2016-06-28
• Catalytic Double Carbonylation of Epoxides to Succinic Anhydrides:  Catalyst Discovery, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：John M. Rowley、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja066901a

  日期：2007.4.1

  The first catalytic method for the efficient conversion of epoxides to succinic anhydrides via one-pot double carbonylation is reported. This reaction occurs in two stages: first, the epoxide is carbonylated to a beta-lactone, and then the beta-lactone is subsequently carbonylated to a succinic anhydride. This reaction is made possible by the bimetallic catalyst [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP

  报道了通过单锅双羰基化将环氧化物有效转化为琥珀酸酐的第一种催化方法。该反应分两个阶段进行：首先，环氧化物羰基化为 β-内酯，然后 β-内酯随后羰基化为琥珀酸酐。该反应通过双金属催化剂 [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP = meso-tetra(4-chlorophenyl) porphyrinato; THF = 四氢呋喃) 成为可能，它是对环氧化物和内酯羰基化具有高活性和选择性，并通过鉴定促进这两个阶段的溶剂。该催化剂与具有脂肪族、芳香族、烯烃、醚、酯、醇、腈和酰胺官能团的取代环氧化物相容。双取代和对映体纯的酸酐由环氧化物合成，具有出色的立体化学纯度保留。通过原位红外光谱研究了环氧化物与 1 的双羰基化机制，这表明两个羰基化阶段是连续的且不重叠的，因此环氧化物羰基化在任何中间体 β-内酯被消耗之前就完成了。环氧化物和内酯羰基化的速率都与一氧化碳压力无关，并且在浓度为