5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine | 1260663-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine
• CAS: 1260663-77-1
• 化学式: C₆H₄F₄N₂
• 分子量: 180.105
• InChiKey: UXLQUFVYDUXVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(7-chloro-1,6-naphthyridin-2-yl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)ethanol 、 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(R)-1-(7-((5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)-1,6-naphthyridin-2-yl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CDK5高选择性抑制剂的发现与优化

  摘要：

  常染色体显性遗传多囊肾病（ADPKD）是最普遍的单基因人类疾病，但迄今为止，只有一种疗法（托伐普坦）被批准用于治疗 ADPKD 患者的肾囊肿。细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 是细胞周期蛋白依赖性激酶家族的非典型成员，已被认为是治疗 ADPKD 的靶标。然而，迄今为止尚未公开选择性抑制CDK5同时保留更广泛的CDK家族成员的化合物。在此，我们报告了 CDK5 抑制剂的发现，包括GFB-12811，它们对其他测试的激酶具有高度选择性。在细胞试验中，我们的化合物证明了 CDK5 靶点的参与，同时避免了与抑制其他 CDK 相关的抗增殖作用。此外，我们表明该系列中的化合物表现出有前景的体内PK 曲线，使其能够用作研究 CDK5 在 ADPKD 和其他疾病中的作用的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02069
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-氨基吡啶 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  CDK5高选择性抑制剂的发现与优化

  摘要：

  常染色体显性遗传多囊肾病（ADPKD）是最普遍的单基因人类疾病，但迄今为止，只有一种疗法（托伐普坦）被批准用于治疗 ADPKD 患者的肾囊肿。细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 是细胞周期蛋白依赖性激酶家族的非典型成员，已被认为是治疗 ADPKD 的靶标。然而，迄今为止尚未公开选择性抑制CDK5同时保留更广泛的CDK家族成员的化合物。在此，我们报告了 CDK5 抑制剂的发现，包括GFB-12811，它们对其他测试的激酶具有高度选择性。在细胞试验中，我们的化合物证明了 CDK5 靶点的参与，同时避免了与抑制其他 CDK 相关的抗增殖作用。此外，我们表明该系列中的化合物表现出有前景的体内PK 曲线，使其能够用作研究 CDK5 在 ADPKD 和其他疾病中的作用的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02069

文献信息

• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 1,6-NAPHTHYRIDINE INHIBITORS OF CDK5<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK5 DE TYPE 1,6-NAPHTYRIDINE SUBSTITUÉE
  申请人：GOLDFINCH BIO INC

  公开号：WO2022011274A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed are compounds having structural formula I, and related salts and pharmaceutical compositions. Also disclosed are therapeutic methods, e.g., of treating diseases and conditions such as kidney disease, kidney failure, kidney stones, or polycystic kidney disease, using the compounds of formula (I), and related salts and pharmaceutical compositions.

  揭示了具有结构式I的化合物，以及相关的盐和药物组合物。还揭示了治疗方法，例如利用结构式(I)的化合物、相关盐和药物组合物治疗疾病和病况，如肾病、肾衰竭、肾结石或多囊肾病。
• BIARYL AMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：AVERSA Robert

  公开号：US20160038504A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.

  本发明提供了式（I）所述的化合物及其盐，并且提供了这些化合物用于治疗与Raf激酶活性相关的疾病的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及包含这些化合物和治疗联合剂的组合物。
• Biaryl amide compounds as kinase inhibitors
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10245267B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.

  本发明提供了本文所述的式(I)化合物及其盐类，以及这些化合物治疗与Raf激酶活性相关疾病的治疗用途。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物和一种治疗辅助试剂的组合物。
• US8802850B2
  申请人：——

  公开号：US8802850B2

  公开（公告）日：2014-08-12