dimethyl 2-[(5-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)oxy]malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(5-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)oxy]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(5-oxo-3,4-dihydropyrrol-2-yl)oxy]propanedioate
• 化学式: C₉H₁₁NO₆
• 分子量: 229.189
• InChiKey: NSWYNNREVLMLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到dimethyl 2-[(5-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)oxy]malonate
  参考文献：
  名称：

  亚胺基羰基化物在Rh（II）催化的α-重氮羰基化合物与琥珀酰亚胺反应中的双重反应

  摘要：

  衍生自α-重氮羰基化合物和琥珀酰亚胺的亚胺基羰基亚胺以两种不同的方式稳定：来自重氮酸酯的亚胺经历[1,4]氢转移以产生相应的O-烷基亚胺酸酯，而其具有至少一个酰基的类似物经历[ 1,5]-电环化生成1,3-二恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.155

文献信息

• RhII-Catalyzed Reactions of Diazocarbonyl Compounds with Dicarboximides
  作者：Vsevolod V. Nikolaev、Heinz Heimgartner、Anthony Linden、Ivan S. Krylov、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/ejoc.200600396

  日期：2006.10

  phthalimide and succinimide proceeds chemoselectively at the oxygen atom of the imidic carbonyl group, giving rise to the intermediate formation of carbonyl ylides. Intramolecular stabilization of these highly reactive species occurs in three different ways, and is controlled by the structure of the 2-oxocarbenoids. Carbonyl ylides from diazo esters mainly experience a [1,4]-hydrogen shift, and in this case

  衍生自无环重氮羰基化合物的 RhII-氧代卡宾与邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺的反应在亚胺羰基的氧原子上进行化学选择性反应，产生羰基叶立德的中间体形成。这些高活性物质的分子内稳定以三种不同的方式发生，并受 2-氧代卡宾的结构控制。来自重氮酯的羰基叶立德主要经历 [1,4]-氢位移，在这种情况下，相应的 O-烷基亚胺酯作为最终产物形成。这些叶立德也可以通过中间形成环氧乙烷的 1,3-偶极电环化来稳定。在卡宾部分具有酰基的羰基叶立德经历分子内 1,5-偶极电环化以产生 1,3-二氧戊环衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Dual reactivity of imidic carbonyl ylides in Rh(II)-catalyzed reactions of α-diazocarbonyl compounds with succinimide
  作者：Vsevolod Nikolaev、Lothar Hennig、Heinz Heimgartner、Barbel Schulze、Valerij Nikolaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.155

  日期：2006.4

  Stabilization of imidic carbonyl ylides derived from α-diazocarbonyl compounds and succinimide occurs in two different ways: ylides from diazoesters experience a [1,4]-hydrogen shift to produce the corresponding O-alkylimidates while their analogues with at least one acyl group undergo [1,5]-electrocyclization yielding 1,3-dioxoles.

  衍生自α-重氮羰基化合物和琥珀酰亚胺的亚胺基羰基亚胺以两种不同的方式稳定：来自重氮酸酯的亚胺经历[1,4]氢转移以产生相应的O-烷基亚胺酸酯，而其具有至少一个酰基的类似物经历[ 1,5]-电环化生成1,3-二恶唑。