5-(pent-3-ynyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(pent-3-ynyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Pent-3-ynylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: RAFVAFFZOXAITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 5-(pent-3-ynyl)pyrrolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(5Z)-5-(1-phenylethylidene)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔属内酰胺的钯催化环化反应

  摘要：

  内酰胺和恶唑烷酮分别在四个和三个位置上含有一个3-丁炔基侧链，是通过环酰亚胺的还原烷基化或用高度官能化的对映纯有机锌试剂对溴丙二烯进行S N 2'取代制得的。使用Pd（PPh 3）4作为催化剂，用芳基卤化物和一种乙烯基溴处理这些化合物会引起偶联环化反应，从而生成其中掺入了芳基或乙烯基部分的双环酰胺。值得注意的是，这些基团是立体选择性地顺式转移的关于氮亲核试剂到三键上。通过环化产物的晶体结构分析和NOE差光谱法已经获得了这种异常立体化学结果的结构证明。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00935-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 magnesium,pent-2-yne,bromide 在 乙基溴化镁 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以58%的产率得到5-(pent-3-ynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔属内酰胺的钯催化环化反应

  摘要：

  内酰胺和恶唑烷酮分别在四个和三个位置上含有一个3-丁炔基侧链，是通过环酰亚胺的还原烷基化或用高度官能化的对映纯有机锌试剂对溴丙二烯进行S N 2'取代制得的。使用Pd（PPh 3）4作为催化剂，用芳基卤化物和一种乙烯基溴处理这些化合物会引起偶联环化反应，从而生成其中掺入了芳基或乙烯基部分的双环酰胺。值得注意的是，这些基团是立体选择性地顺式转移的关于氮亲核试剂到三键上。通过环化产物的晶体结构分析和NOE差光谱法已经获得了这种异常立体化学结果的结构证明。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00935-9

文献信息

• Palladium catalyzed cyclization reactions of acetylenic lactams
  作者：Willem F.J. Karstens、Marianne Stol、Floris P.J.T. Rutjes、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00935-9

  日期：2001.4

  Lactams and oxazolidinones containing a 3-butynyl side chain at the four- and the three-position, respectively, have been prepared by reductive alkylation of cyclic imides or by SN2′-substitution of bromopropadiene with highly functionalized enantiopure organozinc reagents. Treatment of these compounds with aryl halides and one vinyl bromide using Pd(PPh3)4 as a catalyst gives rise to a coupling-cyclization

  内酰胺和恶唑烷酮分别在四个和三个位置上含有一个3-丁炔基侧链，是通过环酰亚胺的还原烷基化或用高度官能化的对映纯有机锌试剂对溴丙二烯进行S N 2'取代制得的。使用Pd（PPh 3）4作为催化剂，用芳基卤化物和一种乙烯基溴处理这些化合物会引起偶联环化反应，从而生成其中掺入了芳基或乙烯基部分的双环酰胺。值得注意的是，这些基团是立体选择性地顺式转移的关于氮亲核试剂到三键上。通过环化产物的晶体结构分析和NOE差光谱法已经获得了这种异常立体化学结果的结构证明。