3-(4-phenylbenzyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-phenylbenzyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: methyl 3-[(4-phenylphenyl)methyl]-2H-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: XPMFHTPCSZTTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-phenylbenzyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过各种钯催化的串联反应有效合成具有3,3-二取代-2,3-二氢苯并呋喃骨架的杂环

  摘要：

  为了合成新型的二氢苯并呋喃，探索了各种钯催化的O-烷基化的2-碘苯酚的级联反应。开发了有效的串联环化/阴离子捕获反应以产生3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物的小型文库是用平行有机合成仪制备的。该反应的多组分形式涉及2-碘苯酚，烷基化剂和亲核试剂，提供了相同的产物。甲氧基羰基取代的杂环水解为游离酸，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.035

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade allylation/carbopalladation/cross coupling: a novel three-component reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Magali Szlosek-Pinaud、Philippe Diaz、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.169

  日期：2003.11

  A novel one-pot palladium-catalyzed cascade between 2-iodophenol, methyl bromomethylacrylate and an arylboronic acid provides an efficient access to heterocycles possessing the 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofuran skeleton via allylation/carbopalladation/Suzuki cross-coupling.

  在2-碘苯酚，溴甲基丙烯酸甲酯和芳基硼酸之间的新颖的一锅钯催化的级联反应通过烯丙基化/咔唑烷基化/铃木（Suzuki）交叉偶联可有效地获得具有3,3-二取代-2,3-二氢苯并呋喃骨架的杂环。
• Efficient synthetic approach to heterocycles possessing the 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofuran skeleton via diverse palladium-catalyzed tandem reactions
  作者：Magali Szlosek-Pinaud、Philippe Diaz、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.035

  日期：2007.4

  Various palladium-catalyzed cascade reactions of O-alkylated 2-iodophenol were explored in order to synthesize novel dihydrobenzofurans. An efficient tandem cyclization/anion capture reaction was developed to yield 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans. A small library of these compounds was prepared with a parallel organic synthesizer. A multi-component version of this reaction involving 2-iodophenol

  为了合成新型的二氢苯并呋喃，探索了各种钯催化的O-烷基化的2-碘苯酚的级联反应。开发了有效的串联环化/阴离子捕获反应以产生3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物的小型文库是用平行有机合成仪制备的。该反应的多组分形式涉及2-碘苯酚，烷基化剂和亲核试剂，提供了相同的产物。甲氧基羰基取代的杂环水解为游离酸，可用于进一步转化。