2-(methoxycarbonyl)allyl anthracene-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)allyl anthracene-9-carboxylate
• 英文别名: 2-Methoxycarbonylprop-2-enyl anthracene-9-carboxylate；2-methoxycarbonylprop-2-enyl anthracene-9-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: IXWXRRQKEMPWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 9-蒽甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(methoxycarbonyl)allyl anthracene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗癌药2-烷氧基羰基烯丙基酯的合成及生物学评价

  摘要：

  羧酸与Baylis-Hillman反应衍生的α-溴甲基丙烯酸酯的反应可容易地以良好至优异的产率提供2-（烷氧基羰基）烯丙基酯。已对这些功能化的烯丙基酯进行了针对乳腺癌（MDA-MB-231和4T1）和胰腺癌（MIAPaCa-2）细胞系的细胞增殖抑制特性的评估，以探讨其作为抗癌剂的潜力。几种合成的衍生物对所有三种癌细胞系均显示出良好的效力。我们对2-羧基羰基烯丙基酯的结构活性关系（SAR）研究表明，与取代的脂肪族羧酸类似物相比，取代的芳香族羧酸具有增强的活性。衍生自二和三羧酸的二和三烯丙基酯比单酯表现出更高的细胞增殖抑制作用。进一步的SAR研究表明，2-（烷氧基羰基）烯丙基酯中的双键是其活性所必需的，并且随着烷氧基基团链长的增加，活性没有增加。从细胞增殖抑制研究中已经鉴定出两种主要的候选化合物，并已使用落射荧光和蛋白质印迹分析评估了它们作为DNA破坏剂的初步作用机理。已经进一步评估了一种先导

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.037

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-alkoxycarbonylallyl esters as potential anticancer agents
  作者：Conor T. Ronayne、Lucas N. Solano、Grady L. Nelson、Erica A. Lueth、Skyler L. Hubbard、Tanner J. Schumacher、Zachary S. Gardner、Sravan K. Jonnalagadda、Shirisha Gurrapu、Jon Holy、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.037

  日期：2017.2

  2-carboxycarbonyl allyl esters indicate that substituted aromatic carboxylic acids provide enhanced activity compared to substituted aliphatic carboxylic acid analogs. Di- and tri-allyl esters derived from di-and tri-carboxylic acids exhibit higher inhibition of cell proliferation than mono esters. Further SAR studies indicate that the double bond in the 2-(alkoxycarbonyl)allyl ester is required for its

  羧酸与Baylis-Hillman反应衍生的α-溴甲基丙烯酸酯的反应可容易地以良好至优异的产率提供2-（烷氧基羰基）烯丙基酯。已对这些功能化的烯丙基酯进行了针对乳腺癌（MDA-MB-231和4T1）和胰腺癌（MIAPaCa-2）细胞系的细胞增殖抑制特性的评估，以探讨其作为抗癌剂的潜力。几种合成的衍生物对所有三种癌细胞系均显示出良好的效力。我们对2-羧基羰基烯丙基酯的结构活性关系（SAR）研究表明，与取代的脂肪族羧酸类似物相比，取代的芳香族羧酸具有增强的活性。衍生自二和三羧酸的二和三烯丙基酯比单酯表现出更高的细胞增殖抑制作用。进一步的SAR研究表明，2-（烷氧基羰基）烯丙基酯中的双键是其活性所必需的，并且随着烷氧基基团链长的增加，活性没有增加。从细胞增殖抑制研究中已经鉴定出两种主要的候选化合物，并已使用落射荧光和蛋白质印迹分析评估了它们作为DNA破坏剂的初步作用机理。已经进一步评估了一种先导