(13-aza-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-5-ylcarbonyloxy)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (13-aza-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-5-ylcarbonyloxy)methyl acetate
• 英文别名: Acetyloxymethyl 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: PHFHFZDHYYOHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 香豆素 343 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(13-aza-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-5-ylcarbonyloxy)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Mg²⁺-Selective Fluoroionophores Based on a Coumarin Derivative and Application for Mg²⁺ Measurement in a Living Cell

  摘要：

  基于具有带电β-二酮结构的香豆素的新型Mg²⁺荧光分子探针（KMG-20-AM和KMG-27-AM，其中AM表示乙酰甲氧基团）被设计和合成。这些荧光探针在与Mg²⁺形成复合物后，吸收光谱从425纳米红移到445纳米。荧光光谱也显示出从485纳米到495纳米的红移，并且在形成Mg²⁺复合物后荧光强度增加。最佳实验条件是激发波长为445纳米，监测波长为500纳米，在这些条件下，探针作为指示剂，在存在Mg²⁺的情况下显示出增加的荧光图像。这些探针在445纳米激发下显示出“跷跷板型”的荧光光谱变化，等消光点位于480纳米，表明可以使用比例法进行测量。分子探针与Mg²⁺形成1:1的复合物，解离常数（Kd）对于KMG-20为10.0 mM。探针与Mg²⁺的结合常数大约是与Ca²⁺结合常数的3倍，显示这些探针对Mg²⁺相对于Ca²⁺的选择性比市售的Mg²⁺荧光分子探针如mag-fura-2、Magnesium Green高出200多倍。作为这些探针的应用，使用荧光显微镜展示了细胞内Mg²⁺的荧光成像。将KMG-20-AM和KMG-27-AM加入到PC12细胞中后，在细胞质中观察到强烈的荧光，而在核区域观察到微弱的荧光。在高K⁺介质处理后，由于细胞内Mg²⁺增加，荧光强度增加。通过这些Mg²⁺荧光探针成功观察到了Mg²⁺从镁储存中释放的真实图像。

  DOI：

  10.1021/ac010914j