2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(perfluorophenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2’,1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；4,4-difluoro-2,6-diethyl-1,3,5,7-dimethyl-8-perfluorophenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4-difluorobora-3a,4a-diaza-(s)-indacene；2,8-Diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(perfluorophenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₃H₂₂BF₇N₂
• 分子量: 470.241
• InChiKey: HMPXSHGIYGRUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新系列 BODIPY 染料：合成、表征和在光伏电池和发光二极管中的应用

  摘要：

  我们报告了芳氧基或烷氧基与硼中心键合的两个系列 BODIPY 分子的直接合成、表征以及光伏和发光应用。还介绍了其中两种新染料的晶体结构。BODIPY 具有类似于用作起始材料的类似硼氟化 BODIPY 的吸收特征。然而，荧光特性随芳氧基/烷氧基的性质而显着变化。然而，新合成化合物在体异质结太阳能电池中的光伏性能并不优于母体硼氟化 BODIPY。使用两种非荧光 BODIPY 获得最大功率转换效率，达到 0.9%，而 2。基于相应的氟化硼前体，电池获得了 79%。芳氧基/烷氧基取代氟反而对系列化合物之一的发光性能产生积极影响，导致更高的最大亮度（114 cd/m2 ) 和效率 (0.057 cd/A)，与基于相应硼氟化染料的装置（分别为 35 cd/m 2和 0.015 cd/A）相比。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109517
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes

  摘要：

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.064

文献信息

• Synthesis, characterization and application of meso-substituted fluorinated boron dipyrromethenes (BODIPYs) with different styryl groups in organic photovoltaic cells
  作者：António Aguiar、Joana Farinhas、Wanderson da Silva、Mariana Emilia Ghica、Christopher M.A. Brett、Jorge Morgado、Abílio J.F.N. Sobral

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.031

  日期：2019.9

  A series of highly fluorinated BODIPY dyes with different styryl aromatic donor groups such as phenyl, naphthyl and anthracyl were designed, synthesized, characterized and applied as electron-donor materials in organic photovoltaic cells (OPV). The introduction of the styryl moieties leads to a large bathochromic shift and to a significant decrease in the HOMO-LUMO energy-gaps. All the BODIPY dyes

  设计，合成，表征了一系列具有不同苯乙烯基芳族供体基团（如苯基，萘基和蒽基）的高氟化BODIPY染料，并将其用作有机光伏电池（OPV）中的电子供体材料。苯乙烯基部分的引入导致大的红移并导致HOMO-LUMO能隙的显着降低。根据循环伏安法测量，所有的BODIPY染料均显示出较低的HOMO能量，范围为-5.21至-5.54 eV。此外，它们都显示出在有机溶剂中的良好溶解性，热稳定性，出色的成膜能力以及出色的光电特性，使其成为用于OPV电池的电子供体材料的极佳候选者。基于最佳BODIPY混合物（BDP3 / PC）的OPV的功率转换效率（PCE）70 BM（1：2，w / w）为2.8％，具有1.00 V的高开路电压（V OC），对于基于BODIPY的OPV而言，这是非常有希望的PCE结果，并且对于此类系统而言，其最高V OC值。
• DIFLUOROBORADIAZAINDACENE DYES
  申请人：RURACK KNUT

  公开号：US20110054187A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to difluoroboradiazaindacene dyes of the formula (1) where R 1 =fluoro-substituted phenyl residue C 6 H m F n where n=1 to 5 and m+n=5; or fluoro-substituted naphthyl residue C 10 H m F n where n=1 to 9 and m+n=9; R 2 =CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , or C 4 H 9 ; R 3 =alkyl, aryl, or vinyl aryl; R 4 , R 5 =H, F, or an R 4 and R 5 bridging residue CH═CH—CH═CH; R 6 , R 7 =H, F, or an R 6 and R 7 bridging residue CH═CH—CH═CH; and R 8 =alkyl or aryl.

  该发明涉及公式（1）的二氟硼二氮杂吲哚染料，其中 R1=氟取代苯基残基C6HmFn，其中n=1至5且m+n=5；或氟取代萘基残基C10HmFn，其中n=1至9且m+n=9； R2=CH3、C2H5、C3H7或C4H9； R3=烷基、芳基或乙烯芳基； R4、R5=H、F或R4和R5桥接残基CH═CH—CH═CH； R6、R7=H、F或R6和R7桥接残基CH═CH—CH═CH； R8=烷基或芳基。
• Simple BODIPY dyes as suitable electron-donors for organic bulk heterojunction photovoltaic cells
  作者：António Aguiar、Joana Farinhas、Wanderson da Silva、Maria Susano、Manuela Ramos Silva、Luís Alcácer、Santosh Kumar、Christopher M.A. Brett、Jorge Morgado、Abílio J.F.N. Sobral

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107842

  日期：2020.1

  In this work we present the synthesis and characterization (including the report of two new crystal structures) of a series of meso-substituted boron-dipyrromethene (BODIPY) molecules. With an accessible synthesis, these simple BODIPYs have characteristics that par with those BODIPY's having more complex structures, what makes them very interesting materials for industrial production. The photovoltaic

  在这项工作中，我们介绍了一系列内消旋取代的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）分子的合成和表征（包括两个新的晶体结构的报告）。通过简单的合成，这些简单的BODIPY具有与具有更复杂结构的BODIPY相当的特性，这使它们成为用于工业生产的非常有趣的材料。在块状异质结有机太阳能电池中评估了合成的BODIPY的光电性能，这些电池用作电子给体。我们发现，吸电子基团的存在对光伏性能产生不利影响，而内消旋-free结构示出了该比较的改进的效率的内消旋取代的BODIPY。我们还研究了内消旋未取代衍生物的起源，阐明了至少一种形成过程，这可以为BODIPY合成开辟新途径。
• Rational design of visible and NIR distyryl-BODIPY dyes from a novel fluorinated platform
  作者：Olivier Galangau、Cécile Dumas-Verdes、Rachel Méallet-Renault、Gilles Clavier

  DOI：10.1039/c004812g

  日期：——

  A new series of distyryl-BODIPY has been rationally designed and synthesised from a novel fluorinated platform, 8-pentafluorophenylBODIPY, which has enhanced reactivity in the presence of both electron rich, and for the first time, electron deficient aldehydes. The pentafluorobenzene leads to larger red shifts of absorption and emission compared to previously reported analogues. The reactivity and spectroscopic results have been rationalised with quantum mechanics calculation. The fluorescence sensitivity of one derivative to acidity is also presented.

  我们从一种新型含氟平台--8-五氟苯-BODIPY--合理地设计和合成了一系列新的二苯乙烯-BODIPY，它在富电子醛和首次出现的缺电子醛中都具有更强的反应活性。与之前报道的类似物相比，五氟苯导致了更大的吸收和发射红移。量子力学计算合理地解释了反应性和光谱结果。此外，还介绍了一种衍生物对酸度的荧光敏感性。
• Boron-Dipyrromethene-Functionalized Hemilabile Ligands as “Turn-On” Fluorescent Probes for Coordination Changes in Weak-Link Approach Complexes
  作者：Alejo M. Lifschitz、Chad M. Shade、Alexander M. Spokoyny、Jose Mendez-Arroyo、Charlotte L. Stern、Amy A. Sarjeant、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1021/ic400383t

  日期：2013.5.6

  hemilabile ligands with boron-dipyrromethene (Bodipy) fluorophores that, when complexed to Pt(II), can signal changes in coordination mode through changes in their fluorescence. The ligands consist of phosphino-amine or phosphino-thioether coordinating moieties linked to the Bodipy’s meso carbon via a phenylene spacer. Interestingly, this new class of ligands can be used to signal both ligand displacement

  在本文中，我们报道了一种新型的半不稳定配体，带有硼二吡咯亚甲基（Bodipy）荧光团，当与Pt（II）络合时，可以通过其荧光的变化发出配位模式的变化。配体由通过亚苯基间隔基与Bodipy的内消旋碳连接的膦胺或膦硫醚配位部分组成。有趣的是，通过选择半不稳定部分中的弱结合杂原子，此类新型配体可用于发出荧光“开启”信号的配体置换和螯合反应信号，产生多达10倍的荧光强度增加。Pt（II）中心通过调节荧光团及其内消旋取代基之间的光诱导电子转移来影响Bodipy发射效率。激发的Bodipy物种在激发时产生单重态氧的速率表明，重的Pt（II）中心还通过影响从Bodipy激发的单重态到激发的三重态的系统间交叉，也影响Bodipy的发射效率。这种信号传导策略为协调模式的变化提供了定量的读数，并有可能实现新的分子系统的设计，以进行传感和信号放大。