(R)-1-pentafluoropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-pentafluoropropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₇F₅O
• 分子量: 226.146
• InChiKey: QRHBGWMLUAGPNM-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 diethylzinc 在 正丁基锂 、 (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-1-pentafluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛的催化对映选择性烷基化反应不对称合成旋光性含氟醇

  摘要：

  通过使用手性β-氨基醇催化剂（例如N，N-二丁基去氧麻黄碱（DBNE，2d），2-吗啉代-1）将二烷基锌向含氟醛中对映选择性加成，合成了对映体过量高达97％的旋光含氟醇。-苯基-1-丙醇（2g，MOPEP）和二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇（3，DPMPM）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00039-0

文献信息

• The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b822580j

  日期：——

  bifunctional catalysts is reported employing a microwave-assisted Buchwald–Hartwig aryl amination as the key step. Covalent attachment of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and pyridine derivatives generated in good-to-high yields a series of ligands in two or three steps in which each part was altered independently to tune the activity and the selectivity of the corresponding catalysts. These catalysts prepared

  据报道，采用微波辅助的Buchwald-Hartwig芳基胺化法作为关键步骤，可以直接制备新型的含恶唑啉的新型模块式双功能催化剂。2-（邻氨基苯基）恶唑啉和吡啶衍生物的共价连接以高到高的方式生成，分两步或三步产生一系列配体，其中每个部分独立地改变以调节活性和相应催化剂的选择性。这些原位制备的催化剂随后用于不对称加成二乙基锌生成各种醛，生成对映体选择性高达68％的相应醇。还提出了一种基于相关X射线晶体结构的过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Axially chiral tridentate isoquinoline derived ligands for diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Brian A. Sweetman、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.048

  日期：2018.9

  for 1,3-bis-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)isoquinoline. 4-tert-Butyl-2-chloro-6-[1-(2-hydroxymethylnaphthalen-1-yl)isoquinolin-3-yl]phenol was resolved by chiral semi-preparative HPLC. The application of these ligands in the diethylzinc addition to aldehydes was investigated. In certain cases, the desired secondary alcohols were obtained in high yield with excellent enantiomeric excess (ee > 99%) at low catalyst

  已经开发了新的三齿异喹啉衍生的配体的合成和拆分。合成序列中的关键步骤包括1,3-二氯异喹啉与合适的芳基硼酸的连续，化学选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。以这种方式制备的新配体可通过与N-苄基钦可丁鎓氯化物与1- [3-（2-（2-羟基苯基）异喹啉-1-基]萘-2-醇的分子络合或通过色谱分离其差向异构樟脑磺酸盐来拆分。 1,3-双-（2-羟基萘-1-基）异喹啉 4-叔通过手性半制备HPLC拆分-丁基-2-氯-6- [1-（2-（羟甲基萘-1-基）异喹啉-3-基]苯酚。研究了这些配体在醛中二乙基锌加成中的应用。在某些情况下，在低催化剂负载量（1摩尔％）下以高收率获得了所需的仲醇，同时具有出色的对映体过量（ee> 99％）。
• Asymmetric synthesis of optically active fluorine-containing alcohols by the catalytic enantioselective alkylation of aldehydes
  作者：Tadakatsu Hayase、Tadashi Sugiyama、Masanori Suzuki、Takanori Shibata、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00039-0

  日期：1997.8

  Optically active fluorine-containing alcohols with up to 97% enantiomeric excess were synthesized by the enantioselective addition of dialkylzincs to fluorine-containing aldehydes using chiral β-aminoalcohol catalysts such as N,N-dibutylnorephedrine (DBNE, 2d), 2-morpholino-1-phenyl-1-propanol (2g, MOPEP) and diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol (3, DPMPM).

  通过使用手性β-氨基醇催化剂（例如N，N-二丁基去氧麻黄碱（DBNE，2d），2-吗啉代-1）将二烷基锌向含氟醛中对映选择性加成，合成了对映体过量高达97％的旋光含氟醇。-苯基-1-丙醇（2g，MOPEP）和二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇（3，DPMPM）。