(2S,3S)-3-benzhydrylamino-1,2-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzhydrylamino-1,2-butanediol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(benzhydrylamino)butane-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: FJEGNTGSJZLRHZ-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzhydrylamino-1,2-butanediol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到erythro-3-amino-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α-氨基酸由环氧醇的短对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61565-4

文献信息

• A convenient, stereodivergent approach to the enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides
  作者：Patricia Castejón、Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00415-9

  日期：1995.4

  An efficient, stereodivergent and enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides has been developed. Starting from enantiomerically enriched antiN-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, and after a change in the nitrogen protecting group, an intramolecular Mitsunobu reaction leads to the erythro aminoalkyl epoxides; a three step sequence consisting of protection of the primary alcohol, activation

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。
• An enantioselective, stereodivergent approach to anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids from anti-3-amino-1,2-diols. Synthesis of the ready for coupling taxotere® side chain.
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00442-4

  日期：1996.1

  enantiomeric purity from readily available anti-N-Boc-1-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1,2-diols. The preparation of the anti series is straightforward, and takes place by protection of the secondary hydroxyl group (1-ethoxyethyl) followed by desilylation/oxidation of the primary hydroxyl group. For the preparation of the syn isomers, the secondary alcohol is inverted at the beginning of the sequence by Mitsunobu

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。
• Enantioselective synthesis of fully protected anti 3-amino-2-hydroxy butyrates
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00309-d

  日期：1995.9

  An efficient enantioselective synthesis of fully protected anti 3-amino-2hydroxybutyrates has been developed. Starting from enantiomerically enriched anti N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-butanediol, after a change in the nitrogen protecting group, the primary alcohol was protected by regioselective reduction of the corresponding p-methoxybenzylidene acetal. Formation of the oxazolidine and deprotection of the primary alcohol followed by oxidation afforded protected alpha-hydroxy-beta-amino acids in good yield. Since the source of asymmetry is a catalytic Sharpless epoxidation, both enantiomeric series are available and the methodology developed here is expected to be of broad applicability.