四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 | 13477-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃
• 中文别名: 四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃
• 英文名称: 2-isobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 4-Methyl-2-isobutyl-tetrahydropyran；2-Isobutyl-4-methyltetrahydropyran；2H-Pyran, tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-；4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxane
• CAS: 13477-62-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: LETLQGKRPMMKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.9℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.839[at 20℃]
• LogP：
  5.3 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydropyran 在 palladium on carbon 、 氢气 、 C₆₄H₁₁₈O₂₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  “ TPG-lite”：一种新型的简化的“设计”表面活性剂，通常用于胶束催化条件下可循环水中合成的合成

  摘要：

  使用氧化的，含羧酸的形式的MPEG-750，与外消旋维生素E酯化可得到一种新型的表面活性剂（TPG-lite），该表面活性剂可作为形成纳米反应器的两亲物，可用于合成中许多类型的重要反应。单个酯键的存在暗示了在循环后作为（最终）反应废水成分的简化处理。许多类型的反应，包括胺化，铃木-宫浦，S Ñ将Ar和其他几种元素直接与TPGS-750-M进行比较，得出的结论是，TPG-lite可以在水中充当等效的形成纳米胶束的表面活性剂。通过DLS和冷冻TEM分析收集的初步证据支持了这些实验观察。在计算机上对TPG-lite的水生毒性和致癌性进行的评估表明，它是安全使用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132090

文献信息

• “TPG-lite”: A new, simplified “designer” surfactant for general use in synthesis under micellar catalysis conditions in recyclable water
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Yuting Hu、Selene Ramer、Jakub Kostal、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132090

  日期：2021.5

  Using the oxidized, carboxylic acid-containing form of MPEG-750, esterification with racemic vitamin E affords a new surfactant (TPG-lite) that functions as an enabling, nanoreactor-forming amphiphile for use in many types of important reactions in synthesis. The presence of a single ester bond is suggestive of simplified treatment as a component of (eventual) reaction waste water, after recycling

  使用氧化的，含羧酸的形式的MPEG-750，与外消旋维生素E酯化可得到一种新型的表面活性剂（TPG-lite），该表面活性剂可作为形成纳米反应器的两亲物，可用于合成中许多类型的重要反应。单个酯键的存在暗示了在循环后作为（最终）反应废水成分的简化处理。许多类型的反应，包括胺化，铃木-宫浦，S Ñ将Ar和其他几种元素直接与TPGS-750-M进行比较，得出的结论是，TPG-lite可以在水中充当等效的形成纳米胶束的表面活性剂。通过DLS和冷冻TEM分析收集的初步证据支持了这些实验观察。在计算机上对TPG-lite的水生毒性和致癌性进行的评估表明，它是安全使用的。
• Reaction of Acetals with Grignard Reagents
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.54.776

  日期：1981.3

  The reaction of dialkyl acetals derived from α,β-unsaturated aldehydes with Grignard reagents using TiCl4in THF afforded the cross coupling products, allyl ethers, in high yields. The TiCl4-promoted reaction of alkyl 2,4-dichlorophenyl acetals, synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran or ethyl vinyl ether and 2,4-dichlorophenol, with Grignard reagents in THF at low temperature afforded the corresponding

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。
• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037020A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to a method for producing 2-substituted 4-methyltetrahydropyrans of general formula (I) from starting materials containing at least one 2-substituted 4,4-dimethyl-1,3-dioxane of general formula (II).

  该发明涉及一种从含有至少一种通式（II）的2-取代4,4-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷起始材料生产通式（I）的2-取代4-甲基四氢吡喃的方法。
• [EN] IMPROVEMENT IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATION APPORTÉE À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2020120643A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention is concerned with fragrance ingredients and with fragrance preparations, for imparting desirable odor notes to consumer products, in particular it is concerned with (2S,4R)-4-methyl-2-((Z)-2-methylbut-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran that can be used as replacements for 4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H- pyran.

  本发明涉及香气成分和香气制剂，用于赋予消费品良好的气味，特别是涉及（2S,4R）-4-甲基-2-（（Z）-2-甲基丁-1-烯-1-基）四氢-2H-吡喃，可用作4-甲基-2-（2-甲基丙-1-烯-1-基）四氢-2H-吡喃的替代品。
• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-HYDROXY-4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037022A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to a method for preparing 2-substituted 4-hydroxy-4-methyltetrahydropyrans from starting materials comprising at least one 2-alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxane.

  本发明涉及一种从至少包括一种2-烷基-4,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷起始材料制备2-取代的4-羟基-4-甲基四氢吡喃的方法。