(E)-3-(2-(2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-[(2E)-2-(1-benzothiophen-2-ylmethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 403.485
• InChiKey: VPWVXXOAJAYZRM-SSDVNMTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-3-(2-(2-(benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩噻唑类作为有效的弓形虫抗药：设计，合成，酪氨酸酶/酪氨酸羟化酶抑制剂，分子对接研究和抗氧化活性。

  摘要：

  介绍了新型的含苯并[b]噻吩部分的噻唑的合成和抗弓形虫活性的研究。在衍生物中，具有金刚烷基的化合物3k对Me49菌株表现出极高的效力，IC50值为8.74μM，远低于甲氧苄啶的活性（IC50为39.23μM）。此外，化合物3a，3b和3k对RH菌株显示出显着活性（IC50 51.88-83.49μM）。细胞毒性评价的结果表明，对于哺乳动物的L929成纤维细胞（CC30〜880μM），弓形虫的生长在非细胞毒性浓度下被抑制。活性最高的化合物3k表现出酪氨酸酶抑制作用，IC50值为328.5μM。计算出的化合物3a-3e的结合能 3k与酪氨酸酶抑制活性的实验确定值密切相关。此外，针对酪氨酸酶和酪氨酸羟化酶计算的对应于相同配体的结合能也彼此相关，这表明酪氨酸酶抑制剂也可能对酪氨酸羟化酶具有抑制作用。化合物3j和3k分别具有非常强的抗氧化活性（IC50为15.9和15.5μM），是众所周知的抗氧化剂BHT的十倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111765