N-benzyl-N-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: 1-(N-benzyl-N-methylamino)indan；benzyl-indan-1-yl-methyl-amine；Methyl-benzyl-α-hydrindyl-amin；1-(Methyl-benzyl-amino)-hydrinden；Benzyl-indan-1-yl-methyl-amin
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: SXOZCLFVHCTVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 1-甲酰吡咯烷 、 potassium carbonate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE

  摘要：

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。

  公开号：

  WO2016202894A1

文献信息

• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu

  DOI：10.1039/c39940002041

  日期：——

  Treatment of ozonides or aldehydes with a mixture of dihalomethane and diethylamine in dichloromethane affords α-substituted acroleins in good yields, the β-carbon of the acrolein being derived from dihalomethane; the relative rates and yields are in the following order: CH2l2 > CH2Br2 > CH2Cl2.

  用二氯甲烷中的二卤甲烷和二乙胺混合物处理臭氧化物或醛，可以得到δ-取代的丙烯醛，收率很高，丙烯醛的δ-碳来自二卤甲烷；相对速率和收率按以下顺序排列：CH2l2 > CH2Br2 > CH2Cl2。
• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• Courtot; Dondelinger, Annales de Chimie (Cachan, France), 1925, vol. <10>4, p. 322
  作者：Courtot、Dondelinger

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。