(1S)-2-bromo-2-nitro-1-o-tolylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-bromo-2-nitro-1-o-tolylethanol
• 英文别名: (1S)-2-bromo-1-(2-methylphenyl)-2-nitroethanol
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: JMRZBKIQHDGUOM-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-bromo-2-nitro-1-o-tolylethanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-nitro-1-o-tolyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A catalytic highly enantioselective direct synthesis of 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols through a Henry reaction

  摘要：

  高度对映异构富集的2-溴-2-硝基烷-1-醇是通过脂肪族和芳香族醛与溴硝基甲烷在催化量的醋酸铜(II)和一种C1对称的樟脑衍生的氨基吡啶配体存在下直接缩合制备的。

  DOI：

  10.1039/b809739a
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-甲基苯甲醛 在 Cu(o-I-Bz)2*H₂O 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (1S)-2-bromo-2-nitro-1-o-tolylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Umpolung 酰胺合成对映选择性合成 α-氧酰胺

  摘要：

  α-氧酰胺是通过对映选择性合成制备的，使用的序列从溴硝基甲烷与醛的亨利加成开始，最后是 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。高对映体选择的关键是发现手性铜 (II) 双(恶唑啉) 催化剂的邻碘苯甲酸盐提供亨利加合物的两种非对映异构体，对映体过量，在含氧碳上同手性。总体而言，这种 α-氧基酰胺方法为几乎完全专注于 α-氧基羧酸的对映选择性合成的替代品提供了创新的补充。

  DOI：

  10.1021/ja306225u

文献信息

• A catalytic highly enantioselective direct synthesis of 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols through a Henry reaction
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b809739a

  日期：——

  Highly enantiomerically enriched 2-bromo-2-nitroalkan-1-ols are prepared by direct condensation of aliphatic and aromatic aldehydes with bromonitromethane in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate and a C1-symmetric camphor-derived amino pyridine ligand.

  高度对映异构富集的2-溴-2-硝基烷-1-醇是通过脂肪族和芳香族醛与溴硝基甲烷在催化量的醋酸铜(II)和一种C1对称的樟脑衍生的氨基吡啶配体存在下直接缩合制备的。
• Enantioselective Synthesis of α-Oxy Amides via Umpolung Amide Synthesis
  作者：Matthew W. Leighty、Bo Shen、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja306225u

  日期：2012.9.19

  synthesis using a sequence beginning with a Henry addition of bromonitromethane to aldehydes and finishing with Umpolung Amide Synthesis (UmAS). Key to high enantioselection is the finding that ortho-iodo benzoic acid salts of the chiral copper(II) bis(oxazoline) catalyst deliver both diastereomers of the Henry adduct with high enantiomeric excess, homochiral at the oxygen-bearing carbon. Overall, this approach

  α-氧酰胺是通过对映选择性合成制备的，使用的序列从溴硝基甲烷与醛的亨利加成开始，最后是 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。高对映体选择的关键是发现手性铜 (II) 双(恶唑啉) 催化剂的邻碘苯甲酸盐提供亨利加合物的两种非对映异构体，对映体过量，在含氧碳上同手性。总体而言，这种 α-氧基酰胺方法为几乎完全专注于 α-氧基羧酸的对映选择性合成的替代品提供了创新的补充。