6-tosyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tosyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)sulfonyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one；6-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: MTHHARAHPYBDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tosyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 甲醇 、 10 % sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  钠汞齐介导的α-官能化β-酮砜的去磺酰基还原

  摘要：

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.043
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl acetate 、 对甲苯磺酰氯 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到6-tosyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用可见光光氧化还原催化磺酰氯磺化和三氟甲基化烯醇乙酸酯

  摘要：

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300693

文献信息

• Synthesis of Arylethyl (E)-Styrylsulfones and Arylsulfones by One-Pot DIBAL-H/NaH-Mediated Reaction of β-Ketosulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Chia Chen、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0033-1339117

  日期：——

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of arylethyl (E)-styrylsulfones or arylethyl arylsulfones is developed. The efficient one-pot DIBAL-H/NaH-mediated route includes reduction of -benzyl--arylketosulfones and retroaldol/aldol or retroaldol reaction of the resulting intermediate. The DIBAL-H/NaH-mediated reaction mechanism has been discussed.
• Synthesis of Substituted Benzenes via Bi(OTf)₃-Mediated Intramolecular Carbonyl Allylation of α-Prenyl or α-Geranyl β-Arylketosulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Yi-Ju Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01461

  日期：2015.6.19

  Intramolecular carbonyl allylation of alpha-prenyl or alpha-geranyl beta-arylketosulfones 5 in the presence of molecule sieves (MS) affords substituted benzenes 6-7 in moderate to good yields. The facile transformation proceeds by a synthetic sequence starting with the alpha-prenylation or alpha-geranylation of 1 and the Bi(OTf)(3)-mediated annulation of 5 followed by a sequential desulfonative aromatization or then an intramolecular FriedelCrafts alkylation. A plausible mechanism has been studied and proposed.
• Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of α-functionalized β-ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsuan Huang、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.043

  日期：2016.9

  Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of β-ketosulfones in MeOH at rt affords alcohols in good yields via radical desulfonylation of β-ketosulfones and sequential Bouveault-Blanc reduction of the resulting ketones.

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。
• Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201300693

  日期：2013.8

  A mild, practical method to prepare α-sulfonyl and α-trifluoromethyl ketones from readily available enol acetates and sulfonyl chlorides has been developed using visible-light photoredox catalysis. The method could be used with a wide range of enol acetates and sulfonyl chlorides, and gave the desired products in satisfactory to excellent yields.

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。