methyl 6-methoxy-3,5-dioxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-3,5-dioxohexanoate
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-3,5-dioxohexanoate
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LGKPAYKEPWUKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N-(4-methoxybenzyl)methacrylamide 、 methyl 6-methoxy-3,5-dioxohexanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl 2-(tert-butyl)-5-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-3a-methyl-3,7-dioxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7-octahydro-1H-indeno[1,7a-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌脱芳基环化/去对称化方法：立体选择性获得三环生物碱骨架

  摘要：

  在此，我们揭示了N-苄基丙烯酰胺与1,3-二羰基的前所未有的多米诺环化，用于通过烷基化/脱芳基自身环化/迈克尔加成（去对称化）序列组装包含螺环的稠合三环生物碱框架。这种转化涉及三个碳-碳键的形成，在相同的反应条件下在一锅中的单一非对映异构体中产生四个手性碳，包括三个季碳中心。这种原子经济方法的合成潜力通过对所得产物中存在的官能团的修饰来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01407
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到methyl 6-methoxy-3,5-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与酰氯的缩合反应合成1,3,5-三羰基衍生物

  摘要：

  在温和的条件下，通过1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与酰氯的反应，可以制得各种1,3,5-三羰基衍生物。这包括芳族和脂族酰氯与双（酰氯）的反应。收率根据所用酰氯的类型而变化。

  DOI：

  10.1021/jo062153w